Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - кислоты органические

[Иначе — карбоновые кислоты] (хим.). — До сих пор не имеется опытных признаков, по которым мы могли бы безошибочно решить, имеем ли мы дело с кислотой или представителем другого класса химических соединений. В элементарных учебниках признаками кислот являются: кислый вкус, способность краснить синюю лакмусовую настойку и способность давать со щелочами воду и соль, каковая рассматривается как продукт замещения водорода кислоты металлом; иногда кислоту определяют как соль, металл который замещен водородом (ср. Laurent, "Méth. de Ch.", 54 [1854]). Ни одно из этих определений не приложимо в органической химии. Велер получил углеродистый кальций (см. соотв. статью) состава С2Ca, а Муассан и углеродистый алюминий состава С3Al4; оба легко разлагаются водой: первый с образованием ацетилена:

СаС2 + 2НОН = Са(ОН)2 + С2Н2,

а второй метана:

C3Al4 + 12НОН = 3СН4 + 4Al(OH)2,

но ни ацетилен, ни метан не причисляются к органич. К., несмотря на то, что первый в присутствии воды (и аммиака) дает труднорастворимые серебряные и медные производные: C2Ag2.H2O и С2Cu2.Н2О. Нейтральной реакцией на лакмус обладают глицины (Гликоколь, см. соотв. статью), начиная с аланина (аминопропионовой кисл.) [Гликоком, по Дессеню, обладает слабокислой реакцией. Другие исследователи считают его нейтральным на лакмус], и тем не менее они описываются под названием амидо(амино)-кислот (см. соотв. статью). Первичные и вторичные нитропарафины (см. соотв. статью) со щелочами дают соли в водных растворах, а многие дикетоны (см. соотв. статью) дают настолько хорошо кристаллизующиеся медные соли, что последние употребляются для очистки дикетонов (напр. ацетилацетона). Многие производные фенолов (нитрофенолы, напр. тринитрофенол, или пикриновая кисл., см. соотв. статью), огромное число уреидов [напр. парабановая, барбитуровая, виолуровая, дилитуровая (см. соотв. статью), мочевая (см. соотв. статью) и т. под. кислоты], синильная и циануровая кислоты обладают несомненно кислой реакцией: пикриновая и виолуровая кислоты, напр., вытесняют СО2 из углекислых солей, но ни одно из этих тел не причисляется к органич. К. собственно. Последними признаются только те вещества, в которых мы, по тем или иным соображениям, можем признать присутствие карбоксила — [СО(ОН)]' (см. соотв. статью), т. е. признать их гомологами (см. соотв. статью) и изологами уксусной кислоты (см. соотв. статью), гомологами, изологами и изомерами (см. соотв. статью) янтарной кисл. (см. соотв. статью) и т. д. Для всех них характерны: способность давать соли при действии металлических окислов (водных или безводных), а обыкновенно и углекислых солей; способность образовывать при нагревании со спиртами сложные эфиры (см. соотв. статью), а с PCl3(Cl5) — хлорангидриды (см. соотв. статью); способность образовывать при нагревании хлорангидридов с солями — ангидриды (см. соотв. статью); способность образовывать амиды (см.), имиды (см. соотв. статью), нитрилы (см. соотв. статью) и т. д. Смотря по числу карбоксилов, органич. К. делятся на одно-, двуи т. д. основные (см. Предельные кислоты, Трикарбоновые кислоты, Четырехосновные кислоты). По строению групп, соединенных с карбоксилом, выделяют в ряду предельных кислот в особую группу нормальные органич. К. с общими формулами: Н3С.[СН2]n.СО(ОН) и (НО)ОС.[СН2]n.СО(ОН), а в непредельных рядах — циклокислоты (см. соотв. статью), а по составу и строению отличают: оксиили спиртокислоты (см. соотв. статью и Молочная кисл.), альдегидокислоты (см. соотв. статью), кетоноили кетокислоты (см. соотв. статью), глицидные кислоты (см. соотв. статью), амидо(амино)-кислоты (см. соотв. статью) или глицины (см. соотв. статью), нитрокислоты (см. соотв. статью), фторо-, хлоро-, бромо-, йодокислоты (см. Галоидозамещ. кисл.) и т. д. Что касается нахождения органических К., то многие из них встречаются в растительном царстве (напр. К. муравьиная, щавелевая, яблочная, винная, бензойная, салициловая, коричная, галловая и мн. др.), в животных соках и выделениях (напр. муравьиная, молочная, гилпуровая и т. д.) и, как продукты жизнедеятельности низших организмов (напр. кисл. уксусная, масляная, амидопропионовая, глутаминовая и т. д.). Методы их синтеза настолько разнообразны, что не могут быть здесь перечислены (см. цитированные выше статьи и частные описания кислот, где имеются и данные, характеризующие их физические свойства). Технические применения органических К. см. Уксусная кисл., Винная кисл. и Винный камень (стр.), Лимонная кисл. (см. соотв. статью; в красильном деле и медицине); Молочная кисл. (см. соотв. статью); Фталевая кисл. (см. Индиго искусств.); Стеарин (см. соотв. статью) и Мыло (см. соотв. статью). Номенклатуру органических К. см. Химическая номенклатура и цитированные там статьи [Кроме того, см. также Тиокислоты, Сульфиновые, Сульфоновые, Тиосульфоновые кисл., Фосфиновые и Арсиновые кисл. (в ст. Фосфины и Арсины), Фенолокислоты (в ст. Фенолы), Фенилжирные кисл., Салициловая кисл., Анисовая кисл., Фенилмолочные кисл., Толуиловые кисл., Атроповая кислота, Фталевые, Нафтойные, Антраценкарбоновые, Фенантренкарбоновые кисл., Меллитовая кисл., Пропионовая, Масляная, Изомасляная, Валериановая, Капроновая, Каприловая, Каприновая, Дециловые, Пальмитвновая, Стеариновая, Акрииловая, Кротоновая, Ангеликовая, Тиглиновая, Олеиновая, Элайдиновая, Пропиоловаа, Щавелевая, Малоновая, Янтарная, Изоянтарная, Глутаровая, Адипиновая, Пимелиновая, Пробковая, Фумаровая, Малеиновая, Цитраконовая, Диацетилендикварбоновая кисл., Терпенные кисл. (в ст. Терпены), Лактоны, Дубильные вещества, Пиридинкарбоновые, Хинолинкарбоновые кисл., Пирролкарбоновые кисл. (в ст. Пиррол), Фуран, Пирон, Пиразолкарбоновые кисл. (в ст. Пирроазолы).

П. Р.].

А. И. Г.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907