Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - ксантин

I

(хим.) C5H4N4O2 — находится в минимальном количестве вместе с другими ксантиновыми веществами (параксантином, гипоксантином, гетероксантином) в моче человека и животных, в нефритической моче детей, иногда в мочевых камнях, во многих органах и тканях млекопитающих (селезенки, панкреатической железе, мускулах и др.), в некоторых сортах гуано, а также найден и в растениях, напр. в чае и ячменном солоде. Получают его обыкновенно из гуанина C5H5N5O действием азотистой кислоты (смеси азотистонатриевой соли с серной кислотой) при нагревании. Синтетически К. вместе с метилксантином и другими веществами образуется в небольшом количестве нагреванием при 100° в запаянной трубке синильной кислоты с водой в присутствии уксусной кислоты (Gauthier, 1884), по теоретически мало понятному, уравнению: 11HCN + 4H2O = C5H4N4O2 + C5H3(CH3)N4O2 + 3NH3. К. представляет бесцветный порошок, очень трудно растворимый в воде и нерастворимый в спирте, легко растворяется в щелочах, из которых обратно выделяется кислотами, даже угольной, образует трудно растворимое в воде соединение с баритом C5H4N4O2.Ba(HO)2, а в то же время соединяется и с минеральными кислотами. Из соединений с последними известны сернокислая C5H4N4O2.H2SO4+Н2O и хлористоводородная С5H4N4O2.HCl соли. Известны также и металлические производные, происходящие через замещение в К. части водородных атомов. Таковы нерастворимые в воде свинцовое C5H5PbN4O2 и серебряное C5H5Ag2N4O2+H2O производные. Действием на первое йодистого метила при 100° К. превращается в диметилксантин или теобромин. При окислении хлорной водой или смесью соляной кислоты с бертолетовой солью он распадается на мочевину и аллоксан. Строение К. опирается на строение кофеина (см.), в который он может быть переведен метилированием, переходя через теобромин. На основании этого К. должно представить как диуреид диоксиакриловой кислотыподобно тому, как мочевая кислота (см.) представляет диуреид триоксиакриловой кислоты.

П. П. Рубцов. Δ.

II

(дополнение к статье)

см. Пурин.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907