Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - кумарон

(хим.) — получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над накаленной известью: С9Н6О3=С8Н6О+СО2. Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C6H4.O.CH2.СО2H-CO2-Н2О=С8Н6О, а Компа, нагревая с водной щелочью окси-ω-хлоростирол (реакция, устанавливающая строение К. окончательно).К., кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180° и содержащим значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования соединения ее с К. состава C8H6O+C6H3(NO2)3O; кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи); переходящей в перегон К. уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). К. представляет жидкость, не застывающую при -18°, кипящую при 168,5-169,5°, более тяжелую, чем вода. Он очень легко перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом К. легко соединяется, образуя дибромокумарон C8H6Br2O, в виде призм, плавящихся при 88° — 89° (Кремер, Шпилькер), вещество очень непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на бром свободный и К., а при действии щелочей дает монобромо-К. C8H5BrO, плавящийся при 36° (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе К. восстанавливается металлическим натрием, образуя гидро-К. C8H8O, жидкость, кипящую при 188° — 189°, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую серной кислотой (К. ею уплотняется в так назыв. пара-К., см. ниже) и дающую с хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от К., Alexander) и о-этилфенол C8H10O=(НО).C6H4. С2H5, кипящий при 203° (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна раскаленную трубку К. дает фенантрен:(Кремер, Шпилькер),

с парами нафталина хризен:(Кремер, Шпилькер)

и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220°), амидофенантрен:(Биццари).

С аммиаком в этих условиях К. не реагирует. При действии крепкой серной кислоты К. превращается в полимер, так называемый пара-К., смолообразную массу, раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как действию кислот, так и щелочей.

А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907