Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - нарцеин

C23H29NO9 — один из алкалоидов опиума. Н. получают из водной вытяжки опиума после выделения из неё морфина, по способу Грегори, обрабатывая вытяжку аммиаком и уксуснокислым свинцом. По удалении избытка свинца серной кислотой жидкость нейтрализуют аммиаком и выпаривают; Н. выкристаллизовывается, для окончательного очищения, из воды. По другому способу, раствор алкалоидов опиума в соляной кислоте смешивают с избытком уксуснокислого натрия и оставляют стоять на 24 часа. Фильтрат выпаривают до малого объема на водяной бане и оставляют на сутки. Н. выделяется в кристаллах. Чистый Н. — шелковистые иглы, содержащие 2Н2О, плавящиеся при 134° (Blyth), 145° (Hesse),162° (Claus u. Meixner). H. весьма растворим в горячей воде и спирте, малорастворим в холодной воде и хлороформе, нерастворим в эфире, не может возгоняться, теряет свою кристаллизационную воду при 100°, нерастворим в крепком KOHaq, малорастворим в слабом KOHaq и NH4OHaq. Из растворов солей его выделяют при помощи NaHCO3. Н. не действует на поляризованный свет. Н. есть снотворный яд; прием 0,5 грамм уже смертелен. Вода при 150° вызывает обугливание Н.; хромовая смесь дает СО2, гемипиновую кислоту и метиламин. Fe2Cl6 дает гемипиновую, кислоту. Гемипиновая кислота образуется из Н. также при действии KMnO4 или MnO2 и Н2SO4. Крепкая HNO3 дает щавелевую кислоту. Кипящий водный раствор KOH вызывает выделение NH3 и триметиламина и кислоты. C23H23NO3 (температура плавления 210°). Сплавление Н. с KOH дает протокатехиновую кислоту. Слабый йодный раствор окрашивает Н. в темно-синий цвет, не проходящий при действии NH3, но исчезающий при кипячении с водой. Крепкая H2SO4 вызывает побурение Н. и растворяет его с желтым цветом. От слабой Н2SO4 Н. не окрашивается на холоде, но при нагревании появляется фиолетово-красное окрашивание, переходящее в вишневый цвет. Если красную жидкость охладить, то при прибавлении по каплям HNO3 или KNO2 появляется сине-фиолетовое окрашивание. ICl дает зеленовато-желтый осадок, растворяющийся при нагревании. При последовательном действии хлорной воды и NH4OH — красное окрашивание. Н. слабое основание; его можно определять количественно, титруя растворы его солей щелочью. Н. образует целый ряд солей, соединяясь с кислотами, галоидалкилами, сложными эфирами и галоидангидридами. Действием щелочи на такие соли можно получать замещенные Н.

В. Яковлев. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907