Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - оксэтоны

(хим.). — О. названы Фиттигом производные пока еще не полученной двуокиси , отвечающей (тоже неизвестному) эритриту — (HO)Н2С.CH2.CH2.C(ОН)2.CH2.CH2.CH2(ОН). Образуются O. из лактонов (см.) в силу следующих реакций. Если действовать этилатом натрия, например на валеролактон — С5Н8О2 то, при нагревании, получается натриевое производное, из которого кислотой можно выделить вещество состава С10Н14С3 = 2С5Н8О2 — Н2О; при нагревании оно растворимо в водной едкой щелочи, давая соли одноосновной кислоты, состава C10H16O4 = C10H14O3 + H2O = 2C5H8O2, а при кипячении с разбавленными минеральными кислотами теряет элементы углекислоты, превращаясь в диметилоксэтон: C10H16O4 — CO2 = C9H16O2 = (CH3)2C7H10O2, бесцветную жидкость, обладающую приятным слегка скипидарным запахом; кипит диметилоксэтон при 169,5°, растворим во всех пропорциях в спирте, хлороформе, эфире и пр. и в 18 частях воды — при обыкновенной температуре; из водного раствора он может быть выделен поташом; в горячей воде он менее растворим, чем в холодной. Диметилоксэтон не реагирует с уксусным ангидридом (что указывает на отсутствие гидроксильных групп), с гидроксиламином и фенилгидразином (отсутствие групп 'СНО и "СО), не изменяется при кипячении с кислотами (разбавленными) и щелочами (даже концентрированными), восстановляет аммиачный раствор окиси серебра и образует (подобно альдегидам) соединение с двусернистокислой щелочью, из которого может быть выделен поташом; с бромистым водородом он реагирует по уравнению: С9Н16O2 + 2HBr = С9H16Br2O + Н2О; образующееся бромосоединение хорошо кристаллизуется, плавится при 42° и с избытком воды обратно регенерирует диметилоксэтон (Раш). На основании описанных реакций Фиттигом и дана для диметилоксэтона формула . Известен еще диэтилоксэтон С11Н20О2, во всем подобный диметилоксэтону (Дюбуа), и диизопропилоксэтон (Эрдман).

А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907