Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - пеларгоновая кислота

C9H18O2 — принадлежит к ряду одноосновных предельных жирных кислот. Нормальное строение ее СН3(СН2)7—СОНО доказывается, с одной стороны, образованием ее при распадении гептилацетоуксусного эфира, получающегося из нормального йодистого гептила и натрацетоуксусного эфира под влиянием нагревания с едким кали в присутствии небольшого количества воды (Jourdan), с другой — превращением ее амида, переходя через кислоты каприловую и энантовую, в нитрил нормальной капроновой кислоты путем последовательного отщепления атомов углерода с помощью реакции Гофманна (см. Нитрилы). П. кислота входит в состав летучего масла из Pelargonium roseum и получается лучше всего при сплавлении непредельной ундециленовой кислоты с едким кали, к которому прибавлено немного воды:

СН3—(СН2)7—СН=CH—COOH + 2КНО = CH3—(СН2)7—COKO + CH3—COKO + H2 (Krafft). По окончании реакции полученную соль П. кислоты разлагают соляной кислотой и свободную П. кислоту перегоняют под уменьшенным давлением. П. кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C8H17—CN (Franchimont, Zinke), и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой кислоты (Redtenbacher), стеариновой кислоты (Limpach) и в некоторых других случаях. Она представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при +12,5°; кипит при 253—254° (Franchimont, Zinke), а под давлением 100 мм при 186° (Krafft), удельн. вес при 17,5° = 0,907. Эфиры П. кислоты: метиловый, кипит 213—214°, удельн. вес 0,7765 (17,5°), этиловый, кипит 227—228°, удельн. вес 0,8655 (17,5°). Ангидрид (C8H17—CO)2O кипит при 98° (15 мм). Хлорангидрид C8H7—COCl плавится при +5°. Амид C8H17—CONH2 плавится при 99°. Нитрил C8H17—CN кипит при 214—216°, удельн. вес 0,786 (16°).

П. П. Рубцов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907