Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - пиперин

C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перца. Открыт он был в 1819 г. Эрштедтом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Лораном. Для получения П., по Казеневу и Калльо, измельченный перец кипятят ¹/4 часа с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане, и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпарении большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его П. выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом П. представляет белые кристаллы, плавящиеся при 120°, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается до его строения, то П. является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распадению от действия спиртовой щелочи на пиперидин C5H11N и пипериновую кислоту С12Н10О4 по уравн.:

C17H19NO3 + Н2О = C5H11N + C12H10O4

благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина (см.) и пипериновой кислоты (см.), легко уже было вывести и формулу П. как пипериноилпиперидина, т. е. C5H10N—CO—C11H9O2. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 г., действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с П., выделенным из перца.

Д. X. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907