Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - пиримидины

или метадиазины, подобно пиразинам (см.) и пиридазинам (см.), имеют замкнутую группировку, из 4 атомов углерода и 2 ат. азота, но находящихся друг к другу в мета-положении. По своему химическому характеру П. представляют слабые основания и могут быть рассматриваемы как циклические амидины. Для определения мест боковых цепей атомы углерода в П. обозначаются греческими буквами в след. порядке . Этот класс соединений сравнительно мало разработан, и только некоторые из его представителей имеют интерес или как продукты конденсации жирных нитрилов, или же как вещества, принадлежащие к группе мочевой кислоты. Получаются П. конденсацией β-дикетонов с амидинами:Этой реакцией возможно получать и некоторые производные П.; так, из амидина и бромистого триметилена получаются тетрагидро-П.:

NH2(NH) = C—C6H5 + Br—CH2—СН2—СН2Br = С6Н5С = (N—NH) = (СН2)2 = СН2 + 2HBr;

с эфирами кетокислот образуются окси-П., с эфирами β-кетодикарбоновых кислот — эфиры оксипиримидинкарбоновых кислот. При этих реакциях интересно то, что группа NH не реагирует с СО2Н, как обыкновенно, т. е. давая (—CO—N=), а в реакцию вступает NH и (—СН2—СО2H) и образуется группировка (—CH=C(OH)—N=). Второй способ получения П., вполне не разъясненный, состоит в конденсации жирных нитрилов в присутствии металлического натрия при 150°. При этом три молекулы нитрила образуют α-амидо-П., или таналкин, который азотисто-натриевой солью легко переводится в α-окси-П.: 3CH3—CN = μ,γ(CH3)2C4HN2(NH)α. Вероятно, здесь сначала образуется динитрил типа R—C(NH)—CHR—CN; возможно, что в реакции участвует и более 3 мол. нитрила, так как всегда при этом получается NaCN. Как на пример П. можно указать на кианкониин, или α,μ-диэтил-β-метилпиримидин С4HN2(С2Н5)2(СН3), масло, кипящее при 205°, по запаху и по своему физиологическому действию напоминающее алкалоид кониин. Кетопроизводные гидропиримидинов известны под названием урацилпроизводных и находятся в тесной связи с мочевой кислотой (см.). Бензопроизводные П. — см. Хиназолины.

Д. А. Хардин. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907