Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - пропиловые спирты

C3H8O = C3H7(HO) — известны в форме двух теоретически возможных изомеров. Нормальный П. спирт CH3—CH2—CH2OH, третий член ряда предельных первичных спиртов, обладает ясно сивушным запахом, кипит при 97,4°, удельн. вес при 0° = 0,8205, критическая температура 254—270°, в воде растворяется во всех пропорциях и из водного раствора выделяется безводным хлористым кальцием. Находится в сивушном масле, откуда обыкновенно и получается и где был впервые открыт Шанселем (1853), образуется при брожении глицерина под влиянием Bacillus butylicus, при действии цинкэтила на триоксиметилен, при перегонке раствора триметилена в серной кислоте с водой, при действии амальгамы натрия на пропионовый альдегид или ангидрид и некоторых других реакциях. Под влиянием Bacterium aceti окисляется в пропионовую кислоту; хромовая смесь окисляет его в пропионовый альдегид и далее в пропионовую кислоту, чем и определяется его строение. Изопропиловый, или вторичный, П. спирт, CH3—CH(OH)—CH3 кипит при 82,8°, критическая температура 235°, удельн. вес 0,789 (20°/4°), растворяется во всех пропорциях в воде. Он образуется из пропилена C3H6 соединением его с серной кислотой и затем перегонкой полученной изопропилсерной кислоты с водой; из водного ацетона, а также окиси пропилена — восстановлением амальгамой натрия; при продолжительном нагревании 1 части йодистого изопропила с 20 частями воды при 100°. Аномально образуется из цинкметила и CH2I—CH2—OH (Бутлеров) и при действии азотистой кислоты на пропиламин рядом с норм. П. спиртом. Обыкновенно получается кипячением 1 части йодистого изопропила с 10 частями воды и избытком гидрата окиси свинца, с обратным холодильником, а также из ацетона (см. выше). Вторичный П. спирт при нагревании до 218° в присутствии малого количества CH3I распадается на воду и пропилен; при окислении, например, бромом дает ацетон (отсюда его строение); его бензойный эфир, что весьма характерно, при перегонке нацело распадается на бензойную кислоту и пропилен.

А. А. Григорович. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907