Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - ацетон

диметилкетон — органическое соединение, образующееся при сухой перегонке уксусно-кислых солей, а также, наряду с прочими продуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органических веществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в моче здоровых людей и животных, значительно же больше содержание его в моче диабетиков. А. был известен уже очень давно, но состав его и частичная формула С3Н8О определены только Либихом и Дюма, строение же СНСОСН3 впервые установлено Виллиамсоном., А. представляет прозрачную, весьма подвижную, бесцветную, горючую жидкость, с характерным, довольно приятным запахом; уд. вес его (при 0°) 0,8144; темп. кип. 56,5°С, с водой, спиртом и эфиром смешивается во всех пропорциях, растворяет жиры, смолы, пироксилин, из водных растворов выделяется отсаливанием, напр., хлористым кальцием; с кислыми сернисто-кислыми щелочами дает кристаллические соединения. Удобнее всего получать А. сухой перегонкой уксусно-кислого барита, так как известковая соль для своего разложения тробует слишком высокой температуры, а потому дает много посторонних продуктов. Для окончательного очищения А. взбалтывают с кислым сернисто-кислым натром и разлагают получающееся кристаллическое соединение крепким раствором углекислой щелочи: водный дистиллят обезвоживают хлористым кальцием и перегоняют. А. получается также и другими общими для кетонов методами (см. Кетоны). Для открытия А. может служить очень чувствительная реакция образования йодоформа при действии аммиака и раствора йода в йодистом аммонии. При обработке хлором, в тех или других условиях, весь водород А. может быть постепенно замещен галоидом, так что известно шесть различных степеней охлорения А. При действии пятихлористого фосфора, наоборот, хлором замещается кислородный атом, как и во всех вообще кетонах; при этом образуется соединение состава С3Н6Cl2, двухлоропропан (метилхлорацетол). Окислителями, напр. хромовой кислотой, А. переводится в уксусную и муравьиную кислоты, а амальгамой натрия восстановляется в соответствующий вторичный изопропильный алкоголь (СН3)2СН(НО). Аммиак соединяется с А. уже на холоде, легче при нагревании, причем выделяются элементы воды и образуются различные продукты, из которых важнейшие: диацетонамин С6Н13NO и триацетонамин C9H17NO. При действии водоотнимающих веществ А. полимеризуется в окись мезитила С6Н10О или (СН3)2С:CHCOCH3, непредельный кетон — форон С9Н14О и углеводород мезитилен С9Н12. Последний ни что иное, как симметрический трехметилированный бензол С6Н3(СН3)3, так что в данном случае мы видим один из примеров перехода соединения, принадлежащего к так назыв. жирному ряду, в соединение ароматического ряда.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907

.