Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - ацетонафтон

С10Н7.СО.СН3 — α-нафтилметилкетон (1-этаноилнафтен), получен (Пампель и Шмидт, 1886) из нафталина и СН3COCl действием AlCl3. Ру заменил в этой реакции CH3COCl уксусным ангидридом. Темп. плавл. 34°, темп. кип. 295°. При хлорировании дает С10H7CCl2СН3 который, с отпадением 2HCl, дает α-нафтилацетилен, С10Н7С≡СН. Последний, при действии H2SO4 (разбавленной на 1/3 объема водой), дает вновь А. (Леру). А. хорошо растворим в органич. растворителях; хамелеоном окисляется на холоду в α-нафтоилмуравьиную кислоту, при нагревании — в СО2 и α-нафтойную кислоту. С многосернистым аммонием А. дает при 220° амид O10H7CH2CONH2. Дает кристалл. оксим. При бромировании дает продукты замещения водородов боковой цепи (ср. Фенацил). Галоидопродукты с бромом в ядре получаются лишь из α- и β-бромнафталина реакцией Фридель-Крафтса.

П. Гр.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907