Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - пропионовая кислота

(этилкарбоновая, метилуксусная) C3H6O2 = C2H5COOH — третья кислота ряда CnH2nO2 (см. Предельные кислоты), открытая Готтлибом в 1844 г.; он получил ее при сплавлении тростникового сахара с едким кали и назвал метацетоновой кислотой. Потом кислота получила название пропионовой, так как она в ряду предельных (жирных) кислот есть первая, обладающая на самом деле жирными свойствами (πρωτος — первый, πίον — жирный); так, ее водный раствор при посредстве хлористого кальция и других легкорастворимых солей выделяет на поверхность жирный слой, а ее щелочные соли жирны на ощупь. П. кислота содержится вместе с другими кислотами жирного ряда в древесном уксусе и в особенности в смоле из колофониума и в плоде Ginkgo biloba. П. кислота получается почти всеми общими способами получения предельных жирных кислот (см.); она образуется при многих процессах брожения, например является продуктом расщепления при брожении яблочноили молочнокальциевой солей. В большом количестве П. кислоту получают восстановлением молочной кислоты йодистым водородом, обмыливанием цианистого этила (пропионитрила), а удобнее всего окислением нормального пропилового спирта хромовой смесью. П. кислота представляет бесцветную, прозрачную жидкость с сильным острым запахом, удельн. веса 1,017 (при 0°) и 0,996 (при 19°), застывающую при —23, —24°, кипящую при 141° (критич. темп. 340°) и во всех пропорциях растворимую в воде. Соли П. кислоты все растворимы в воде; наименее растворима серебряная C3H5O2Ag (около 2 частей в 100 частях воды при 100° и около 0,8 частей при 20°), кристаллизующаяся в листочках или иголочках; характерна бариевая соль (C3H5O2)2Ba + H2O, кристаллизующаяся в больших ромбических призмах, а также ее двойная соль с уксусно-бариевой в виде одноклиномерных кристаллов состава 5(C3H5O2)2Ba + (C2H3O2)2Ba. Эфиры П. кислоты получаются обычными способами (см. Сложные эфиры). Метиловый эфир C3H5O2—CH3 кипит при 80°, этиловый C3H5O2—C2H5 — при 99°, пропиловый (норм.) C3H5O2—C3H7 — при 122°, изопропиловый — около 110°; все легче воды. Пропионамид C2H5—CO—NH2 получается из пропионовоэтилового эфира и NH3 или при нагревании пропионовоаммиачной соли до 230°, кристаллизуется из хлороформа в листочках, плавится при 79°, кипит при 213°. Пропионитрил, или цианистый этил C2H5—CN (см. Нитрилы). Для получения его лучше всего нагревать йодистый этил с чистым KCN и спиртом при 180° или хлористый этил, растворенный в 3 частях по весу 85% этилового спирта, нагревать с KCN при 100—150°. Пропионитрил представляет жидкость с эфирным запахом, при —68° остается жидким, температура кипения = 97,68°. Удельн. вес при 0° = 0,801. Ангидрид П. кислоты (C2H5CO)2O и хлорангидрид ее (хлористый пропионил) C3H5—CO—Cl получаются обычными путями и представляют жидкости с присущими этого рода соединениям обычными свойствами (см. Ангидриды, Хлорангидриды); первый кипит около 167°, второй — около 78°; оба тяжелее воды.

А. А. Григорович. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907