Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - тетроловая кислота

С4Н4O2 = СН3—С=С—СООН (метилпропиоловая, пропинкарбоновая, аллиленкарбоновая) — получается отщеплением элементов хлористого водорода при действии разведенного раствора едкого кали на β-хлоркротоновую или 8-хлоризокротоновую кислоту: СН3—CCl=СН—СООН — HCl = CH3—C=С—СООН, а также по общему способу получения гомологов пропиоловой кислоты действием углекислоты на аллилен-натрий. Кислота кристаллизуется (из воды) в форме бесцветных ромбических табличек, плав. при 76,5°, кип. при 203°, легко растворима в воде, спирте и эфире. При нагревании до 211°, т. е. лишь немного выше темп. кип., пары ее разлагаются на аллилен и углекислоту: C4H4O2 = C3H4 + CO2. Соединяясь с HCl, Т. кислота дает обратно β-хлоркротоновую кислоту; присоединяя только 2 атома брома, переходит в отсутствие света в дибромкротоновую, а на солнечном свету — в дибромизокротоновую кислоту; при восстановлении амальгамой натрия в водном растворе превращается в твердую кротоновую кислоту, а в метильноспиртовом — в масляную; при окислении хамелеоном в щелочном растворе распадается с образованием уксусной и щавелевой кислот; при нагревании до 130° с крепким раствором едкого кали дает ацетон с выделением СО2. Соли Т. кислоты почти все растворимы в воде; соли Ag, Au и зак. Hg легко восстановляются; серебряная соль, аналогично распадению паров самой кислоты, разлагается уже на холоду с выделением СО2 и образованием серебряного производного аллилена. Следующие за Т. гомологи пропиоловой кислоты (см.) получены действием углекислоты на натриевые производные соответствующих углеводородов ацетиленового ряда (Фаворский). Этилпропиоловая кислота C2H5.C:C.COOH плавится при 50°; пропилпропиоловая кислота C3H7.C:C.COOH плавится при 27°, кипит при 125° (20 мм); изопропилпропиоловая кислота C3H7.C:C.COOH плавится при 38°, кипит при 107° (20 мм); бутилпропиоловая кисл. C4H9—C=С—СООН жидка, кипит при 135° (20 мм).

П. П. Р. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907