Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - валерилен

С5Н8. — Так именовался прежде углеводород ацетиленного ряда, содержащий то же количество углерода в частице, как и валериановая кислота, и полученный действием алкогольного раствора едкого кали на бромистый амилен из амильного алкоголя брожения (см. Амилен). В настоящее время известно несколько углеводородов состава C5H8, но общее название их, "валерилены", чаще заменяется термином "пентины", от слова "пентан" (см. Амил водородистый). Ближайшими аналогами ацетилена и аллилена (см.) являются из валериленов: пропилацетилен CH:C(CH2CH2CH3) и изопропилацетилен СН:С[СН(СН3)2]; аналогом аллена (см.) — диметилаллен (СН3)2С:С:СН2; кроме того, получен также и двузамещенный ацетилен — метилэтилацетилен (СН3)С:C(C2H5). Все эти изомерные углеводороды представляют собой летучие жидкости (кипят в пределах от 18° до 42°) с характерным, неприятным, напоминающим чеснок запахом; легче воды, в ней очень мало или совсем не растворяются; по своим реакциям во многом сходны с упомянутыми аналогами более простого состава. В последнее время указана возможность перехода, при действии соответствующих реактивов, одного изомера в другой (А. Е. Фаворский); так, при действии металлического натрия метилэтилацетилен переходит в натриевое производное пропилацетилена; пропилацетилен нагреванием с алкогольным раствором едкого кали или натра переходит обратно в метилэтилацетилен; диметилаллен при действии металлического натрия превращается в изопропилацетилен, а этот последний под влиянием алкогольного раствора щелочи снова дает диметилаллен (см. Изомерия и Изомеризация). Диметилаллен (прежний валерилен собственно), подобно другим своим изомерам, энергично соединяется с бромом и, кроме предельной стадии C5H8Br4, дает соединение C5H8Br2, которое при обработке алкогольным раствором щелочи лишается элементов бромистого водорода и переходит в более непредельный углеводород С5Н8, называемый валиленом и дающий с бромом кристаллическое соединение C5H6Br6.

M. Львов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907