Большая Советская энциклопедия - гомологические ряды

(от греч. homólogos — соответственный, подобный)

группы родственных (с одинаковыми химическими функциями и однотипной структурой) органических соединений, различающихся на одну или несколько метиленовых групп —СН2—. Группа —СН2— называется гомологической разностью. Так, известны Г. р. насыщенных углеводородов (алканов) общей формулы СnН2n+2 (метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8 и т. д.), ненасыщенных углеводородов (алкенов) общей формулы СnН2n (этилен C2H4, пропилен C3H6, бутилен C4H8 и т. д.), одноатомных насыщенных спиртов общей формулы CnH2n+1OH (метиловый спирт CH3OH, этиловый C2H5OH, пропиловый C3H7OH и т. д.). Часто Г. р. называют по их первому члену (Г. р. метана, Г. р. этилена и т.д.). Для соединений каждого Г. р. (особенно для средних членов) характерно сравнительно закономерное изменение некоторых физических свойств. Так, температуры кипения соседних членов в середине Г. р. (для соединений с неразветвлённой цепью) различаются приблизительно на 20—25 °С (у высших членов Г. р. эта величина постепенно уменьшается). Например, спирты с линейной цепью — н-пропиловый [СН3СН2СН2ОН], н-бутиловый [СН3СН2—СН2—СН2ОН], н-амиловый [СН3СН2СН2СН2СН2ОН] и н-гексиловый [СН3(СН2)4СН2ОН] кипят соответственно при 97,4; 117,7; 137,8 и 157,2°C. Изменению состава на гомологическую разность соответствует также изменение молекулярного объёма на постоянную величину, теплоты сгорания — на 628,02—669,89 кдж (150—160 ккал), молекулярной рефракции — на 4,6 и т.д. К понятию о Г. р. близко примыкают понятия об изологических и генетических рядах. Изологические ряды — группы органических соединений с одинаковым углеродным «скелетом» и одинаковыми функциональными группами, но с различной степенью ненасыщенности. Например, изологич. ряд этана: этан CH3 — CH3, этилен CH2 = CH2, ацетилен CH ≡ CH. Генетические ряды — группы органических. соединений с одинаковым углеродным «скелетом», но с разными функциональными группами. Например, генетический ряд этана: этан CH3 — CH3, хлористый этил CH3 — CH2CI, этиловый спирт CH3 — CH2OH и др.

Понятие о Г. р., изологических и генетических рядах играет большую роль в систематизации и классификации соединений органической химии (рис.); впервые оно четко было сформулировано Ш. Жераром в 1844—45.

Лит.: Чичибабин А. Е., Основные начала органической химии. 7 изд., т. 1, М., 1963; Жданов Ю. А.. Гомология в органической химии, [М.], 1950.

Рис. к ст. Гомологические ряды.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978