Химическая энциклопедия - 2-меркаптоэтиламин

(2-аминоэтантиол, 2-амино-этилмеркаптан, тиоэтаноламин, меркамин, цистеамин) HSCH2CH2NH2, мол. м. 77,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 97,0-98,5 °С. 2-М.-сильное основание; в своб. виде существует, возможно, в форме цвиттер-иона H3N⁺CH2CH2S^-. Легко окисляется на воздухе до дисульфида, причем окисление ускоряется в присут. ионов Сu²⁺ и Fe . При действии сильных окислителей 2-М. превращ. в таурин (b-аминоэтан-сульфокислота). Гидрохлорид 2-М. (т. пл. 70-71 °С, раств. в этаноле, воде, не раств. в диэтиловом эфире) окисляется на воздухе труднее, поэтому хранят 2-М. в виде гидрохлорида. 2-М. и его гидрохлорид легко конденсируются с карбонильными соед., образуя тиазолидины и меркаптали.

2-М. получают взаимод. этиленимина с H2S, кислотным расщеплением 2-меркаптотиазолина (к-рый синтезируют действием CS2 на b-бромэтиламин или этаноламин), р-цией b-хлорэтиламина с KSH, щелочным омылением гидрохлорида S-b-аминоэтилизотиурония, восстановлением 2-бензил-тиоэтиламина Na в NH3. 2-М. и его производные применяют для профилактики и лечения лучевой болезни. Действие 2-М. как радиозащитного средства основано на его способности взаимод. с активными своб. радикалами, образовывать смешанные дисульфиды с молекулами биологически активных соединений. Кроме того, он препятствует сшиванию и разрушению молекул ДНК, а также может взаимод. с нек-рыми ферментами и придавать им устойчивость к ионизирующему излучению. 2-М. применяют в качестве модели при создании новых радиозащитных ср-в и как стандарт для оценки их эффективности. Наименее токсичные и наиб. эффективные препараты 2-М.-его гидробромид, гидрохлорид, аскорбат, никотинат, а также дигидрохлорид бис-(b-аминоэтил)дисульфида. 2-М. также используют как ингибитор старения (окисления) нек-рых полимеров, антидот при отравлении парацетамолом.

Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 808.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988