Химическая энциклопедия - 2-метил-5-винилпиридин

(МВП), мол. м. 119,17; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. Ч12,36 °С, т. кип. 187°С/155мм рт. ст., выше 163°С кипит с разложением и полимеризацией; плохо раств. в воде, хорошов этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе; с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 99,0 °С, 6,4% МВП). В кислой среде димеризуется в смесь пиридилтетрагидрохинолинов и изо-хинолинов. Присоединяет по двойной связи винильной группы алкилгалогениды, галогены и др. В присут. Na или NaH в среде ДМСО взаимод. с ароматич. аминами и индолами, образуя N-2-(6-метил-3-пиридил)этилпроизводные (р-ция используется для синтеза противогистаминного препарата димебона). О др. св-вах МВП см. в ст. Винил-пиридины.

В пром-сти МВП получают обычно дегидрированием 2-метил-5-этилпиридина в смеси с водяным паром (соотношение МВП:водяной пар от 1:12 до 1:20) в присут. железооксидного кат. при 575-600 °С, побочные продукты 3-винилпиридин, 2,5-лутидин, пиколины, пиридин. Выход МВП 70-75%. Лаб. синтез: нагревание 5-(1-гидрокси-этил)-2-метилпиридина с KHSO4 при 230 °С или с Ca(HSO4)2 при 450 °С.

МВП-сополимер при получении винилпиридиновых кау-чуков, промежут. продукт при синтезе лек. препарата ди-мебона. Вдыхание паров МВП вызывает головные боли, нарушение сна и биохим. показателей крови, попадание на кожу-дерматит. ЛД 50 1,5 г/кг (крысы, внутрибрюшинно), ПДК 2 мг/м ³.

Мировое произ-во МВП ок. 100 тыс. т/год.

Лит.: Фарберов М. И., "Ж. прикл. химии", 196.1, т. 34, в. 3, с. 632-40; Котельников Г. Р. [и др.], в сб.: Исследование и разработка технологии производства мономеров и синтетических каучуков, в. 4, М., 1981, с. 103-06; Бова Л. М., "Хим. пром-сть за рубежом", 1983, № 9(249), с. 1-15.

П. Б. Терентьев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988