Химическая энциклопедия - ароксильные радикалы

АrO, образуются при окислении фенолов в бескислородной среде под действием K3[Fe(CN)6], Pb02, Ag2O и др. Многие выделены в кристаллич. виде, в частности 2,4,6-три-трет-бутилфеноксил, гальвиноксил (см. Гальвиноксильный радикал), индофеноксил (ф-ла I), сириноксил (II). Неспаренный электрон в А. р. делокализован по системе связей, причем спиновая плотность в осн. сосредоточена на атоме О и на атомах С в орто- и пара-положениях. В ИК-спектре А. р. поглощают в области 1565-1590 см ^-1.

А. р. легко восстанавливаются до фенолов. Большинство окисляется О 2 в хинолидные пероксиды, со своб. радикалами рекомбинируют гл. обр. по атому С:

При действии к-т диспропорционируют на фенол и циклогексадиенон. Многие А. р. легко димеризуются:

Лит.: Розан це в Э. Г., Шолле В. Д., Органическая химия свободных радикалов, М., 1979.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988