Химическая энциклопедия - даффа реакция

Р-цию проводят в глицерине или уксусной к-те. Участвующий в процессе катион формалъдимина CH2=NH2⁺ образуется при разложении уротропина. Если орто-положение занято, формилирование идет в пара-положение. Р-ция отличается высокой селективностью. В Д. р. вступают алкилфенолы, хлорфенолы, a-и b-нафтолы. Из салициловой к-ты образуется смесь 4и 5-формилсалициловых к-т. Побочные продукты крезолы и диальдегиды. Выход р-ции 10-30%. В условиях Д. р. диалкиланилины формилируются в пара-положение. Если в качестве катализатора используют CF3COOH, удается формилировать ароматич. углеводороды, напр., толуол, ксилол; в этих условиях процесс становится пара-селективным, в т. ч. для фенолов. Р-ция открыта Дж. Даффом в 1932. Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 710-11. Н. В. Лукашов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988