Химическая энциклопедия - дифениламин

(С 6 Н 5)2NН, мол. м. 169,23; бесцв. кристаллы, темнеющие на свету; т. пл. 54-55°С, т. кип. 302 °С, 179°С/22мм рт. ст.; d4⁶⁴1,0513, d4²⁵1,159: nD⁶⁴ 1,6189; h 4,66 мПа. с (55 °С); g 0,0367 Н/м (77,2 °С); С ⁰p 1,412 Дж/(г. К) (25 °С); DH⁰ пл 17,86 кДж/моль, DH⁰ сгор 6414,9 кДж/моль (25 °С); e 2,97 (25 °С); m 4,33.10^-30 Кл. м (20°С); р К а0,9 (25 °С, вода). Легко раств. в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, ССl4, р-римость при 25 °С в 100 г этанола 44 г, метанола 57,5 г, воды 0,03 г. С конц. минеральными к-тами Д. образует соли, гидролизующиеся разб. к-тами и водой. Атом Н, связанный с N, м. б. замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, напр. N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании Д. уксусным ангидридом в присут. НClO4 при 80-100°С. Д. легко нитрозируется при взаимод. с HNO2 до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетраи гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присут. кислотных катализаторов в nара -положение. В пром-сти Д. получают взаимод. эквимолярных кол-в анилина с гидрохлоридом анилина (кат. HCl, АlСl3, NH4BF4 или др.) в автоклаве при 300 °С (выход 50-60%) или пропусканием паров анилина (400 °С) через Аl2 О 3, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола. Д. исходный продукт в произ-ве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор термои атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в т. ч. пироксилиновых порохов, промежут. продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей; используется в аналит. химии для обнаружения NO2^-, NO3^-, ClO3^- и др. окислителей, как окислит.-восстановит. индикатор (Е ⁰= + 0,75 В). Т. всп. 153 °С, т. самовоспл. 633 °С, ниж. КПВ 5 г/м ³. ПДК 10 мг/м ³, ЛД 50 2,9 г/кг (белые мыши, перорально). Лит.:Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 573; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 2, N.Y., 1978, p. 329-38. Н. Н. Артамонова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988