Химическая энциклопедия - дифосфатидилглицерины

[1,3- бис-(3-sn -фосфатидил) глицерины; 1,3 -бис-(1,2-диацил-sn -глицеро-3-фосфо)-глицерины; кардиолипины], соед. общей ф-лы I, где R, R^I, R^II и R^III ацилы высших жирных к-т, R^IV = Н. Содержатся в тканях животных, в высших растениях, дрожжах и большинстве бактерий. Один из основных фосфолипидов митохондрий, в к-рых находится гл. обр. во внутр. мембране. Обычно содержание Д. в прир. объектах не превышает 10% от кол-ва всех фосфолипидов; исключение актиномицеты, у к-рых на долю Д. приходится до 60%.

Прир. Д. вязкие масла или воскообразные в-ва, [a]D от + 5 до +6°, в обычных условиях нестабильны. Под действием р-ров щелочи Д. отщепляют остатки жирных к-т и превращаются в 1,3- бис-(sn -глицеро-3-фосфо) глицерин (R = R^I = R^II = R^III = R^IV = Н). Д. единств. известные глицерофосфолипиды, обладающие иммуногенными св-вами, и наиб. ненасыщенная фосфолипидная фракция. В стрептококках обнаружены глюкозилированные Д. (R^IV = a-D-глюкопиранозил). Биосинтез Д. осуществляется из двух молекул фосфатидилглицерина, при этом ф-цию кофактора выполняет цитидиндифосфатдиацилглицерин. Прир. Д. выделяют гл. обр. из сердечной мышцы крупного рогатого скота; для их очистки применяют хроматографич. методы. Хим. синтез Д.: конденсация RCOOCH2CH(OOCR^I)CH2OP(=O)(OCH2Ph)OAg с ICH2CH(OR^II)CH2I или RCOOCH2CH(OOCR^I)CH2I с AgO(PhCH2O)P(=O)OCH2CH(OR^II)CH2OP(=O)(OCH2Ph)OAg (R любой алкил, R трет- бутил или CH2Ph). Обе р-ции с выходом 6575% приводят к [RCOOCH2CH(OOCR^I)CH2OP(=O)(OCH2Ph)OCH2]2CHOR^II, из к-рого после удаления защитных групп получают Д. Для обнаружения Д. в липидных смесях обычно используют тонкослойную хроматографию на силикагеле; количеств. анализ проводят по фосфору. Д. применяют в качестве липидного гаптена при серологич. диагностике сифилиса (р-ция Вассермана). С. Г. Батраков.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988