Химическая энциклопедия - дивинилсульфид

(3-тиа-1,4-пентадиен, винилсульфид) (CH2=CH)2S, мол. м. 86,15; бесцв. маслянистая жидкость с неприятным запахом; т. кип. 84 °С; d4²⁰0,9150; nD²⁰1,5060; m 3,54.10^-30 Кл. м; DH⁰ исп 31,7 кДж/моль, DH⁰ обр -44,9 кДж/моль. Плохо раств. в воде, хорошо в орг. р-рителях. В кислых средах Д. легко разлагается водой до H2S и СН 3 СНО. Легко хлорируется по связям С=С. С НСl, НВr, диалкилдитиофосфатами и тиолами взаимод. по схеме:

(X = Сl, Вr, (RO)2P(S)S, R = алкил, арил). Д. окисляется разб. Н 2 О 2 при 50-60 °С до (CH2CH2)2SO. Циклизуется в тиофен при 450-560 °С. С производными C(S)(NH2)2 в присут. к-т образует 1,3,5-дитиазины. С циклопентадиеном и гексахлорциклопентадиеном, a,b-непредельными альдегидами и ди-хлоркарбеном дает продукты циклоприсоединения. При нагр. присоединяет H2S, превращаясь в полиэтиленсульфиды. Образует гомополимеры и сополимеры. Получают Д.: взаимод. K2S с ацетиленом при 100-110°С в ДМСО в присут. щелочи (молярное соотношение КОН: K2S = 4:1; тепловой эффект р-ции 437 кДж/моль); р-цией С 2 Н 2 с серой в ДМСО в присут. КОН. Д. обнаружен в растениях рода Allium. Перспективно применение Д. в произ-ве экстрагентов и сорбентов редких, благородных и тяжелых металлов, в качестве вулканизующего агента. Д. оказывает депрессивное действие на животных. ЛД 50 112 мг/кг (мыши, перорально); ПДК в воздухе 0,2 мг/м ³, в воде 0,5 мг/л. Лит.. Трофимов Б. А., А м о с о в а С. В., Дивинилсульфид и его производные, Новосиб., 1983. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988