Химическая энциклопедия - фенантреноиндолизидиновые алкалоиды

выделены в осн. из растений рода Tylophora семейства ластов-невых (Asclepiadaceae). Изредка они встречаются в отдельных видах Antitoxicum, Perguloria, Cyananchum семейства ластов-невых, а два представителя выделены из Ficus septica семейства тутовых (Могасеа).

В основе скелета Ф. а. лежат сконденсированные друг с другом кольца фенантрена и индолизидина. Напр., тилофорин ф-лы I, где R¹ = R² = R⁵ = R⁶= OCH3, R³ = R⁴ = R⁷ = R⁸ = H (т. пл. 273-275°,= -15,8° в CHCl3); 13а-метилтилохирзу-тинидин I где R² = R⁵ = R⁶ = OCH3, R¹ = R³ = R⁴ = H, R⁸ = ОН, R⁷ = CH3; тилокребрин I, где R¹ = R² = R⁴,= R⁵ = = ОСН 3, R³ = R⁶ = R⁷ = R⁸ = H.

К Ф. а. близки по строению фенантренохинолизи-д и но вые алкалоидыкриптоплеурин ф-лы II, где R¹=R²= CH3, R³ = H, и криптоплеуридин, где R¹, R² = CH2, R³ = ОН. Они выделены из Cryptocarya pleurosperma семейства лавровых (Lauraceae) и двух видов Boehmeria семейства крапивных (Urticaceae).

Другую группу близких к Ф. а. в-в составляют секофе-нантренохинолизидиновые алкалоиды ф-лы III, где n =2, R=H (яландин), и секофенантреноин-долизидиновые алкалоиды III, где n = 1, R = OCH3 (септицин). Предполагают, что эти представители являются биогенетич. предшественниками Ф. а. Облучение УФ светом септицина приводит к образованию смеси тилофорина и тилокребрина.

Почти все Ф. а. синтезированы искусственно. Анализируют их методами масс-спектрометрии и УФ спектроскопии.

Ф. а. обладают сильным нарывным действием, нек-рые -антилейкемической (тилокребрин), противоопухолевой, антиамебной и противогрибковой (Candida) активностью.

Лит.:Manske R., The alkaloids, N. Y., 1981, р. 193; AIi M., Bhuta-ni K., "Phytochemistry", 1989, v. 28, № 12, p. 3513-17. В. И. Виноградова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988