Поиск в словарях
Искать во всех

Химическая энциклопедия - фенолы

 

Фенолы

ароматич. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ядра. По кол-ву ароматич. ядер различают собственно Ф., наф-толы (2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенант-ролы (4), бензотетролы (5), по числу гидроксильных групп в молекуле одно-, двух-, трехи многоатомные Ф. Простейший Фгидроксибензол ф-лы C6H5OH наз. фенолом, 1,2-, 1,3и 1,4-гидроксибензолы наз. соотв. пирокатехином, резорцином и гидрохиноном;1,2,3-, 1,2,4и 1,3,5-тригидроксибен-золы соотв. пирогаллолом, гидроксигидрохиноном и фло-роглюцином.

Св-вами Ф. обладают также гетероароматич. соед., содержащие гидроксильные группы, напр, гидроксипиридины.

Ф. и их производные содержатся в древесине, торфе, буром и кам. углях, нефтяных остатках. В живой природе Ф., гл. обр. в виде производных, присутствуют в клетках растений (флавоноиды, таннины, антоцианы, лигнин, меланины, гуми-новые к-ты и др.); в своб. состоянии встречаются редко: фенол в иглах и шишках сосны, лишайниках; пирокатехин в чешуе лука, плодах грейпфрута; флороглюцин -в шишках секвойи, коре яблонь и слив; гидрохинон -в листьях и семенах груши; тимол (З-гидрокси-4-изопропил-толуол) в листьях тимьяна.

Ф.бесцв. или окрашенные кристаллы либо аморфные в-ва; часто имеют сильный характерный запах. Нек-рые св-ва незамещенных Ф. приведены в табл.

Ф.слабые к-ты, причем их кислые св-ва усиливаются при введении в молекулу электроотрицат. заместителей. Ф. хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ограниченно в бензоле, воде. Перегоняются с водяным паром.

В ИК спектрах Ф. характеристич. полосы поглощения валентных колебаний группы ОН (vOH) лежат в области частот 3390-3600 см -1; при сопряжении с карбонильной группой vOH снижается на 350-500 см -1. В УФ спектрах области поглощения 210 (e 6200) и 270 (e 1450) нм.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФЕНОЛОВ

Соединение

Мол. м.

T. пл., °С

T. кип., 0C

PК а

(25 0C, вода)

Р-римость в воде, % по массе

Фенол

94,11

40,8

181,8

9,98

8,2 (20 0C)

Пирокатехин

110,11

105

240

9,25

31,1 (20 0C)

Резорцин

110,11

110

280,8

9,20

63,7 (20 0C)

Гидрохинон

110,11

173,8

286,5

9,91

6,7 (20 0C)

Пирогаллол

126,11

132,5

309

Ч

38,5 (25 0C)

Гидроксигидро-хинон

126,11

140,5

Ч

Ч

Ч

Флороглюцин

126,11

223

возг.

Ч

1,12 (20 0C)

1-Нафтол

144,17

96,1

288

1,4

0,07 (21 0C)

2-Нафтол

144,17

122

295

Ч

Ч

2,7-Дигидро-ксинафталин

160,11

194

Ч

Ч

Ч

2-Гидроксиби-фенил

170,21

50

285,7

Ч

Ч

4-Гидроксиби-фенил

170,21

63

319

Ч

Ч

2,2'-Дигидро-ксибифенил

186,21

109

324,6

Ч

Ч

2,2- бис-(4-Гид-роксифенил)-пропан

228,3

157

252/13 мм рт. ст.

Ч

Ч

1-Антранол

Рейтинг статьи:
Комментарии:

Вопрос-ответ:

Что такое фенолы
Значение слова фенолы
Что означает фенолы
Толкование слова фенолы
Определение термина фенолы
fenoly это
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):