Химическая энциклопедия - фенетилизохинолиновые алкалоиды

выделяют в осн. из растений рода Colchicum, Androcymbium, Мегеп-dera, Bulbocodium семейства лилейных (Liliaceae). Представляют собой разнообразную по строению группу алкалоидов, объединенных общим предшественником 1-фенетилизохи-нолином.

Ф. а. в зависимости от строения делят на 7 групп: первая -простые 1-фенетилизохинолины ф-лы I, напр, аутум-налин, где R¹ = R³ = R⁴ = OCH3, R² = R⁵ = ОН. При окислении из этих алкалоидов в зависимости от условий м. б. получены производные всех групп Ф. а. Все алкалоиды этого типа получены синтетически. Из синтетич. аналогов мето-фолин (I, R¹ = R² = OCH3, R⁴ = Cl, R³ = R⁵ = H) обладает выраженной анальгетич. активностью, равной активности кодеина.

Вторая группа гомоморфинандиеноновые алкалоиды. Они различаются наличием диеновой (напр., андроцимбин ф-лы II, где R¹ = R³ = R⁴ = OCH3, R² = ОН), еновой, диенольной или енольной (напр., креузигинин ф-лы Ш) системы в кольце D. Строение в-в этой группы определяют с помощью р-ций окисления и рентгеноструктурного анализа.

Соед. первых двух групп являются ключевыми промежут. соед. в биосинтезе колхициновых алкалоидов.

Третья группа Ф. а.бисфенетилизохинолины ф-лы IV (напр., мелантиофин, где R = ОН, R¹ = OCH3), различающиеся кол-вом эфирных дифенильных мостиковых связей и расположением заместителей. Строение в-в доказывают расщеплением алкалоидов натрием и спектральным анализом.

Четвертая многочисленная группа гомопроапор-финовые алкалоиды, содержащие в молекуле спиро-циклогексановое кольцо D. Различаются степенью насыщенности кольца В(напр., регеколин V) или кольца D(напр., креузигенон VI, содержит диеноновую систему) и наличием кислородсодержащих заместителей в последнем кольце. Анализируют эти алкалоиды методом масс-спектрометрии. Алкалоиды этой группы оказывают вредное действие на центральную нервную систему.

Пятая группа гомоапорфиновые алкалоиды ф-лы VII. Различаются местоположением заместителей; пример мультифлорамин, где R¹ = R³ = R⁵ = OCH3, R² = = R⁴ = ОН. Строение этих в-в определяют с помощью УФ и ПМР спектров.

Шестая группа гомоэритриновые алкалоиды ф-лы VIII, напр. шельхаммеридин, где R¹,R² = OCH2O, R³ = OCH3. См. также Эритриновые алкалоиды.

Седьмая группа колхициновые алкалоиды.

Лит.:Shamma M., Moniot J., Isoguinoline alkaloids research, 1972-1977, N. Y.L., 1978. В. И. Виноградова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988