Химическая энциклопедия - пирогаллол

(1, 2, 3-тригидроксибензол, пирогалловая к-та), ф-ла I, мол. м. 126,11; бесцв. кристаллы, сереющие на воздухе; т. пл. 133-134 ⁰C, т. кип. 309 ⁰C, 171,5 °С/12 мм рт. ст.; 1,453; 1,561. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 ⁰C), р-рах щелочей, плохо-в бензоле, хлороформе, CCl4.

П. обладает св-вами фенолов. Очень легко окисляется:

Щелочные р-ры П. быстро и количественно поглощают мол. O2, на чем основано его применение в газовом анализе. П. очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H2O2, NaIO3, солей Fe(III) и др. окислителей превращ. в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; ф-ла II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).

П. легко вступает в р-ции электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование П. Br2 в CCl4 приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. к-т в присут. ZnCl2 П. гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. в галлоацетофенон (в ф-ле IV R = CH3 )-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в ф-ле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители).

Для качеств, определения П. используют р-цию с Fe2(SO4)3 (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагр.). Производные П.-триацетат, т. пл. 165 ⁰C; трибензоат, т. пл. 89-90 ⁰C; трифенилуретан, т. пл. 173 ⁰C.

П. присутствует вместе с др. фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В пром-сти П. получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.

Применяют П. в произ-ве красителей для меха и волос; как восстановитель в орг. синтезе, проявляющее в-во в фотографии, поглощающее в-во в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам.

П. вызывает дерматозы; ЛД 50 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276; Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988