Химическая энциклопедия - физостигмин

(эзерин; ф-ла I, R = OC(O)NHCH3), мол. м. 275,36; алкалоид, содержащийся в калабарских бобах -физостигме (Physostigma venenosum) семейства бобовых (Leguminoseae). Образует бесцв. кристаллы в двух формах: с т. пл. 86-87 ⁰C и более устойчивой с т. пл. 106-107 ⁰C и -82° (CHCl3), -120° (C6H6); хорошо раств. в этаноле, ди-зтиловом эфире и хлороформе, плохо в воде. Ф.третичное основание, образует кристаллич. соли: салицилат, т. пл. 186-187 ⁰C; сульфат, т. пл. 145 ⁰C, пикрат, т. пл. 118 ⁰C; гидробромид, т. пл. 224-226 ⁰C; бензоат, т. пл. 115-116 ⁰C. Ф. и его соли (особенно в р-рах) неустойчивы в обычных условиях, под действием света Ф. превращается в дезоксиэзеролин (I; R = H). В результате гидролиза Ф. получаются метиламин, CO2 и эзеролин (I; R = ОН). При взаимод. последнего с метил-изоцианатом регенерируется физостигмин. При нагр. иодме-тилата Ф. образуется физостигмол (1,3-диметил-5-гидрокси-индол). При действии к-т Ф. переходит в катион (П), в избытке щелочи в хинон красного цвета, что используют для обнаружения Ф.

Биогенетич. предшественник Ф.тяриптофан, к-рый на первой стадии образует 5-гидрокситриптофан.

Физиол. действие Ф. обусловлено его способностью инги-бировать ацетилхолинэстеразу. В медицине применяется (в виде салицилата) для сужения зрачка и снижения внутриглазного давления при глаукоме, как лек. ср-во при заболеваниях, связанных с нарушением нервно-мышечной проводимости, и при парезе кишечника. ЛД 50 0,5 0,8 мг/кг (кролики, внутривенно), 3 мг/кг (кролики, подкожно).

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980.

А. А. Ибрагимов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988