Химическая энциклопедия - флуоресцентные красители

(флуоресцирующие красители), обладают способностью флуоресцировать, т. е. превращать поглощенный свет в более длинноволновое видимое излучение.

По хим. строению Ф. к.ароматич. и гетероциклич. соед. с электронодонорными и(или) электроноакцепторными заместителями. Наиб. интенсивная флуоресценция наблюдается тогда, когда 5и 6-членные гетероциклы включены в развитую систему сопряженных связей. Существенную роль играет жесткость молекулы, исключающая возможность без-ызлучат. траты энергии возбуждения на колебания и вращение отдельных фрагментов системы. Электронодонорные заместители в большинстве случаев повышают, а электроноак-цепторные (особенно NO2) понижают интенсивность свечения.

Ф. к. могут применяться либо в разбавленных р-рах (при этом увеличение концентрации Ф. к. снижает интенсивность флуоресценции, т. наз. эффект концентрационного тушения), либо в кристаллич. состоянии.

К Ф. к. относятся широко применяемые в быту и технике отбеливатели оптические, а также соед. ряда флуоресцеина и родамина (см. Ксантеновые красители). Последние используются в виде твердых р-ров в легко дробящихся смолах (напр., глифталевых или меламино-формальдегидо-толуол-сульфамидных) при изготовлении т. наз. дневных флуоресцентных пигментов. Эти пигменты придают краскам повышенную яркость (в 1,5-2 раза выше, чем у обычных красок) благодаря тому, что к отраженной части видимого спектра прибавляется флуоресценция.

В качестве Ф. к. применяют: 3-метоксибензатрон и соед. ф-лы I для окрашивания полимеров в массе; 2-(2-гидрокси-фенил)бензоксазол (II) и салицилальдазин (III) для мечения биол. объектов и для флуоресцентного анализа неорг. ионов; производные 5-арилиденбарбитуровой к-ты, а также производные хиназолина и бензоксазина (напр., IV) для автома-тизир. считывания нанесенной информации, сортировки почтовой корреспонденции, защиты ценных бумаг от подделок.

Лит.: Красовицкий Б. М., Болотин Б. M., Органические люминофоры, 2 изд., M., 1984. Б. M. Болотин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988