Химическая энциклопедия - флуорантен

, мол. м. 202,26; бесцв. кристаллы, т. пл. 110,4-111,4 °С, т. кип. 382-383 ⁰C, 217 °С/30 мм рт. ст.; 329 кДж/кг, -39130 кДж/кг (25 ⁰C). Не раств. в воде, легко раств. в диэтиловом эфире, горячем этаноле.

Восстановление Ф. Na в спирте приводит к 1,2,3,10b- тетрагидрофлуорантену, гидрирование в присут. Ni к пергидро-флуорантену. Ф. окисляется хромовой к-той сначала до флуорантен-2, 3-хинона, а затем до 9-флуоренон-1-карбоновой к-ты. При электроф. замещении активны положения 3 и 8. При фотохим. бромировании в CS2 образуются 3и 8-бром-производные, в CH3COOH 3,8,9-трибромфлуорантен, при нитровании HNO3 в CH3COOH смесь 3и 8-нитропроиз-водных. Сульфирование конц. H2SO4 приводит к флуоран-тен-3,9-дисульфокислоте, к-рая при сплавлении с KOH превращается в 3,9-дигидроксифлуорантен. Ф. вступает в р-ции Фриделя Крафтса: взаимод. с CH3COCl дает смесь 3и 8-ацетилфлуорантенов с 3,9-диацетилпроизводным, взаимод. с бензоилхлоридом 8-бензоилфлуорантен с примесью 4-бензоилфлуорантена, с фталевым ангидридом в CS2 в присут. AlCl3 образуется смесь 2-(3-флуорантеноил)и 2-(8-флуо-рантеноил)бензойных к-т.

Ф. в кол-ве 2-3,5% содержится во фракции "антраценовое масло" кам.-уг. смолы.

В пром-сти Ф. получают перегонкой кам.-уг. смолы; очищают перекристаллизацией. Препаративно синтезируют по схеме:

Применяют Ф. для получения флуоресцентных красителей; тетрагидропроизводные Ф.исходные продукты в синтезе нек-рых лек. ср-в.

Лит.: Клар Э., Полициклическне углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 292-301; Соколов В.3., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, M., 1980; Ullmann's Encyklopadie; 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685. Н. Н. Артамонова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988