Химическая энциклопедия - малоновая кислота

(пропандиовая к-та, метандикарбоновая к-та) СН 2 (СООН)2, мол. м. 104,03; бeсцв. кристаллы; т. пл. 135,6^o С (с разл.); d4¹⁵ 1,6305; К 1 1,40.10^-3 (рК 12,87), К 22,07.10^-6 (рК 25,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в пиридине и диэтиловом эфире (5-10%), не раств. в бензоле. Щелочные соли хорошо раств. в воде, Ваи Pb-соли не растворяются. Соли и эфиры М. к. наз. малонатами. Са-Соль содержится в соке сахарной свеклы. М. к. образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры (см., напр., Малоновый эфир), нитрилы (см. Циануксусная кислота и Малононитрил), амиды, хлорангидриды. Напр., в зависимости от условий р-ции при действии на М. к. SOCl2 образуется полный хлорангидрид (малонилхлорид), СlСОСН 2 СОСl или полухлорангидрид СlСОСН 2 СООН. Выше т-ры плавления или в водном р-ре выше 70 °С М. к. легко декарбоксилируется с образованием уксусной к-ты. Аналогично замещенные М. к. превращ. в монокарбоновые к-ты: RCH(COOH)2 : RCH2COOH + СО 2. При нагр. с Р 2 О 5 М. к. образует недооксид углерода С 3 О 2. Бромируется до бромили диброммалоновой к-ты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой к-ты OC(COOH)2. М. к. и ее моноэфиры вступают в р-ции Манниха, Кнёвенагеля:

С 2 Н 5 ООССН 2 СООН + СН 2O + HN(CH3)2 : C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2;

СН 2 (СООН)2 + RCHO : RCH(OH)CH(COOH)2 : RCH = C(COOH)2 :RCH = CHCOOH

В пром-сти М. к. получают гидролизом циануксусной к-ты. Определяют титриметрически в виде Ваили Рb-солей. Используют М. к. в синтезе непредельных к-т, флавонов, аминокислот, витаминов В 1 и В 6 и др. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983. с. 120-22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1981, p. 849-60. Р. Я. Попова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988