Химическая энциклопедия - протонирование

процесс переноса протона с к-ты на прогофильную частицу (основание):

АН + В А ^- + ВН ⁺ АН-к-та, В-основание

Доноры протонов в П.-к-ты Брёнстеда (см. Кислоты и основания), в частности ОН-, NH-, СНи вообще ЭН-кис-лоты (см. СН -кислоты), акцепторы-разл. основания. Возможность протекания П. обусловлена относит. силой к-ты и основания. Напр., для таких сильных оснований, как карбанионы или амидные анионы, донорами протонов могут служить весьма слабые СН-кислоты; сильные протонные к-ты и особенно сверхкислоты (см. Кислоты неорганические) позволяют осуществить протонирование таких молекул, как карбоновые к-ты и даже насыщ. углеводороды, напр.:

П. может происходить как межмолекулярно, так и внут-римолекулярно и сопровождаться перемещением кратной связи, образованием циклич. структуры, изменением валентности атома, к к-рому мигрирует протон, и др. превращениями.

П. протекает с очень высокой скоростью. Так, в водных р-рах протонирование оснований типа анионов неорг. и орг. к-т, алкоксид-ионов, феноксид-ионов, аминов, циклич. N-oc-нований происходит обычно с константой скорости kок. 10¹⁰ дм ³/(моль

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988