Химическая энциклопедия - салициловая кислота

(2-гидроксибензойная к-та), мол. м. 138,12; бесцв. кристаллы; т. пл, 159,5 °С, т. кип. 211 °С/20 ммрт. ст.;1,443; рК,2,7, рK2 7,5. Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в CS2; р-римость в воде, г/л: 0,8 (0°С), 1,8 (20 °С), 8,2 (60 ^С С), 20,5 (80 °С). С. к.-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных. Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлорида превращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl3 на смесь С. к. и фенола приводит к сложным эфирам, взаимод. с анилином в присут. РСl3 -к салициланилиду:

Гидрирование С. к. на Pt с послед. гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой к-ты, напр.:

В природе С. к. встречается в растениях гл. обр. в виде гликозида ее метилового эфира.

Осн. пром. способ синтеза С. к. и ее производных -карбок-силирование сухого фенолята Na ( Кольбе-Шмитта реакция) действием СО 2 при давлении 0,6 МПа, т-ре 185°С в течение 8-10 ч.

Для качеств, определения С. к. используют р-цию с водным р-ром CuSO4 (зеленое окрашивание) или р-ром FеС13 (фиолетовое окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата Na).

С. к.-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и р-ров для лечения кожных заболеваний (напр., "салициловый спирт", представляющий собой р-р С. к. в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.). С. к. применяют также в качестве консерванта нек-рых пищ. продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры С. к.-салицилаты (см. табл.)-полупродукты в произ-ве душистых в-в. Салицилат Na, салициламид, ацетилсалициловая к-та-жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие ср-ва; фениловый эфир (салол)-антисептик, n-аминосалициловая к-та (ПАСК)-противотуберкулезное ср-во.

В аналит. химии С. к.-реагент для фотометрич. определения Fe и Си, экстракц. отделения Th от др. элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор (при рН 2,5-4,0 появляется синяя люминесценция); металлохромный индикатор для титриметрич. определения Fe(III) при рН 1,8-3,0 (исчезает фиолетовое окрашивание) и Ti(IV) при рН 2-3 (переход окраски от фиолетовой к бесцв.).

Лит.: Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 274; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 20, N. Y, 1968, p. 500-16; Ullmanns Encyklopa-die, 4 Aufl, Bd 7, Weinheim, 1974, S. 542. См. также лит. при ст. Оксибензойные кислоты. Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988