Химическая энциклопедия - толуилендиамины

(диаминотолуолы), мол. м. 122,17; гл. обр. бесцв. кристаллы (см. табл.); раств. в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире. Т.-основания, более сильные, чем анилин; с к-тами образуют устойчивые соли.

Обладают хим. св-вами ароматич. аминов. На св-ва Т. оказывает влияние относит. расположение аминогрупп в молекуле. Так, Т. с аминогруппами в пара- или мета- положениях относительно друг друга при фосгенировании превращ. в толуилендиизо-цианаты. 2,3и 3,4-Т. при этом дают гетеро-циклич. соединения. Взаимод. 3,4-Т. с формальдегидом в кислой среде приводит к 1,6-диметилбензимидазолу.

2,4-, 2,6и 3,5-Т. легко вступают в р-ции азосочетания с ароматич. диазосоединениями, используемыми при синтезе азокрасителей. Диазотирование 2,4и 2,5-Т. в разб. р-рах HNO2 приводит к смеси монои бисдиазосоединений, к-рые образуют с еще имеющимся в р-ре Т. смесь монои дисазокрасителей коричневого цвета, диазотирование в сильнокислой среде-к бисдиазосоедине-ниям. 2,3и 3,4-Т. в аналогичных условиях образуют соответствующие метилбензо-1,2,3-триазолы.

2,4и 2,5-Т. в пром-сти получают восстановлением динитрртолуолов Fe в H2SO4 при 100 °С или гидрированием над Ni-Ренея (120 °С, 4,8-6,2 МПа) в метаноле. 2,5-Т. получают также восстановлением 2-амино-5-нитротолуола.

Т. применяют в произ-ве красителей для меха, сернистых (2,4и 2,5-Т.), основных, прямых (2,4-Т.) и азиновых красителей (напр., сафранина). Диизоцианаты, получаемые из 2,4и 2,6-Т.,-ускорители вулканизации каучуков, исходные продукты в синтезе полиуретанов.

Т. вызывают экзему, астму, поражают печень, являются ядами крови; для 2,4-Т. ПДК в атмосфере 0,01 мг/м ³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м ³. Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988