Химическая энциклопедия - толуолсульфокислоты

CH3C6H5-n(SO3H)n, бесцв., очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе в-ва; раств. в воде, спиртах, ацетоне, не раств. в диэтиловом эфире. Большинство из них не имеет четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их эфиры, хлорангидриды или амиды (см. Толуолсульфохлориды, Толуол-сульфамиды). Практич. значение имеют Т., содержащие одну сульфогруппу (ф-ла I), и толуол-2,4-дасульфохислота.

n-Т. (толуол-4-сульфокислота)-мол. м. 172,20, т. пл. 35 °С (для моногидрата и три-гидрата 104 и 93 °С, соотв.), т. кип. 140°С/20 мм рт. ст.; о-Т.-расплывается на воздухе, образует дигидрат с т. пл. 148 °С; м-T.-бесцв. жидкость; толуол-2,4-дисульфокислота, мол. м. 252,27, т. пл. 56 °С, т. пл. диамида 190-191 °С.

Т.-сильные к-ты, по кислотности сравнимые с H2SO4. При взаимод. с РСl5, SOCl2, SO2Cl2 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами в щелочной среде-сложные эфиры. При сплавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при натр, с KCN (выше 200 °С) образуются нитрилы. Моносульфокислоты при сульфировании олеумом дают дисульфокислоты; дальнейшее сульфирование до трисульфокислот удается осуществить при нагр. с высококонц. олеумом до 300 °С.

Нагревание водных р-ров п-Т. при 180°С в присут. минер. к-ты приводит к расщеплению на толуол и H2SO4, окисле" ние КМnО 4 -к превращению в "-сульфобензойную к-ту. Эфиры и соли n-Т. наз. тозилатами. Эфиры-бесцв. кристаллы; метиловый эфир-мол. м. 186,22, т. пл. 28-29 °С, т. кип. 161 °С/10 мм рт. ст., этиловый эфир-т. пл. 34-35°С, т. кип. 173 °С/15 мм рт. ст.; не раств. в воде, легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне; алкилирующие агенты в орг. синтезе.

В пром-сти n-Т. получают сульфированием толуола конц. H2SO4 при 170°С; выделяют в виде Na-соли. Побочные продукты-ои м-T.Понижение т-ры р-ции приводит к образованию смеси всех трех изомеров.

n-Т.-промежут. продукт в произ-ве n-крезола, азокраси-телей, лаков и стойких к к-там и щелочам замазок, эффективный кислотный катализатор в орг. синтезе; толуол-2,4-дисульфокислота-промежут. продукт в произ-ве красителей.

Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Ulimanus Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422.

Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988