Химическая энциклопедия - трифторнадуксусная кислота

(перокситрифторуксусная к-та) CF3C(O)OOH, мол. м. 130,03; устойчива только в р-рах CF3COOH или инертных р-рителей (CH2Cl2, CHCl3 и др.). По кислотности намного слабее CF3COOH (р К а 3,7).

Высокоэффективный селективный окислитель. При взаимод. с ненасыщ. соединениями в кислой среде образует монотрифторацетилпроизводные 1,2-гликолей, в буферных р-рах Na2CO3, NaHCO3, Na2HPO4 эпоксиды:

Нек-рые алкены в присут. BF3 окисляются T. к. до кетонов, ароматич. углеводороды до соответствующих фенолов и хинонов, напр.:

Алифатич. и ароматич. альдегиды под действием Т. к. превращ. в соответствующие к-ты, кетоны в эфиры (см. Байера Ч Виллигера реакция). Первичные амины и оксимы окисляются до нитросоед., 2,5-дизамещенные пиридины -до N-оксидов.

Безводные р-ры T. к. получают действием 90%-ной H2O2 на (CF3CO)2O в CH2Cl2, водные смешиванием 90%-ной или 30%-ной H2O2 с CF3COOH.

Осн. применение T. к.окислитель в орг. синтезе.

При попадании на кожу или слизистые оболочки Т. к. вызывает глубокие, долго не заживающие ожоги. Конц. р-ры Т. к. при наф. с орг. в-вами могут взрываться.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970, с. 422-31; Xe йн с А., Методы окисления органических соединений, пер. с англ., M., 1988, с. 115-16, 154-55. И. И. Крылов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988