Химическая энциклопедия - винилогия

явление передачи взаимного влияния атомов и групп атомов по системе сопряженных двойных связей. Винилоги, т. е. соединения ряда XЧ(СН=СН)n ЧY, обладают сходными хим. св-вами, часто напоминая первый член ряда XЧY. Напр., подвижность хлора в хлорангидридах к-т (ф-ла I) сохраняется и в хлорвинилкетонах (II):

Кретоновый (III) и сорбиновый (IV) альдегиды вступают в конденсацию за счет атомов водорода, так же как ацетальдегид (V) за счет атомов:

С учетом В. могут быть объяснены ориентация и взаимное влияние заместителей в ароматич. и гетероциклич. соединениях. Напр., n-дизамещенные бензолы винилоги о- дизамещенных и поэтому обнаруживают сходные с ними св-ва, в то время как св-ва м-дизамещенных резко отличаются. Эффекты атомов и групп при передаче по системе сопряженных связей ослабевают. Напр., для электроф. замещения коричной к-ты С 6 Н 5 СН=СНСООН и аналогичных соед. характерны орто- и пара-ориентация, хотя в соответствии с В. должна была бы иметь место мета-ориентация.

Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, 2 изд., М., 1964, с. 85; Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер. с англ., М., 1966, с. 449; Fuson R.C., "Chem. Rev.", 1935, v. 16, N 1, p. 1-27.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988