Химическая энциклопедия - винилпиридины

бесцв. жидкости (см. ф-лу I и табл.); хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо в воде. При окислении КМnО 4 превращ. в пиридинкарбоновые к-ты, при восстановлении Na в спирте в этилпиоидины.

С сильными к-тами, подобно пиридину, дают устойчивые соли, напр. хлорураты, хлорплатинаты, пикраты. При нагр. 2-В. с НВr образуется четвертичная соль (формула II).

Реакц. способность винильной группы зависит от ее положения в пиридиновом ядре. Т. к. углеродные атомы в положениях 2 и 4 имеют пониж. электронную плотность, соответствующие В. реагируют с соед., имеющими подвижный атом водорода, спиртами, аминами, кетонами, тиоэфирами, напр.:

Такие р-ции наз. пиридилэтилированием. 3-В. в подобную р-цию вступают лишь в присутствии металлич. Na или в конц. р-ре щелочи в присутствии четвертичных аммониевых оснований (межфазный катализ). Все В. реагируют как диполярофилы с диазометаном и N-фенилмалеинимидом, напр.:

С оксазолами и диенами В. вступают в диеновый синтез с образованием соотв. гидроксидипиридилов и пиридилциклоалкенов. В присут. полифосфорной к-ты димеризуются в пиридилзамещенные тетрагидрохинолина (см., напр., формулу III).

В. могут длит. время храниться на холоду и в темноте, но легко полимеризуются на свету и во время перегонки при атм. давлении. Ингибиторы полимеризации гидрохинон или метол (0,3% по массе).

Методы синтеза В.: 2-метил-5-В. дегидрированием соответствующего этильного производного в присут. оксидов Cr, Al, Th, Mo или Fe с добавками КОН при 700-730

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988