Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - азобензол

C6H5.N:N.C6H5 — один из простейших (ср. Бензолазометан) представителей азосоединений (см.), открыт в 1834 г. Митчерлихом при перегонке нитробензола со спиртовым КНО, получается осторожным восстановлением нитробензола амальгамой натрия (наиболее удобный путь получения — Вериго, П. Алексеев), цинковой пылью (Алексеев) или действием электрического тока в спиртово-щелочном растворе, а также хлористым оловом в водно-щелочном растворе, перегонкой азоксибензола с железными опилками, окислением гидразобензола и анилина хамелеоном, красной синильной солью или хлорной известью и пр. А. кристаллизуется в оранжево-красных ромбических (Еремеев) призмах или табличках, плавится при 68°, кипит при 293°, трудно растворим в воде, легко в спирте и эфире. А. легко хлорируется, нитруется и пр. подобно бензолу; при окислении хромовой кислотой переходит в азоксибензол (Петриев); при восстановлении (цинковой пылью, сернистым аммонием) дает гидразобензол C6H5.HN.NH.C6H5; восстановление А. во многих случаях (Sn + HCl, SO2) сопровождается перегруппировкой образующегося при этом гидразобензола в бензидин NH2.C6H4.C6H4.NH2. См. также Краски органич. искусств.

П. П. Р.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907