Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - азониевые соединения

По Гантчу (1899), следует различать 4 вида диазосоединений (см.), легко переходящих друг в друга: 1) соли диазония C6H5N(OH) ≡N, 2) синдиазосоли, 3) антидиазосоли C6H5N:N(OH) и 4) первичные нитрозоамины C6H5NH.NO. Таким образом, для диазосоединений удержана как формула Кекуле (2 и 3), расширенная стереохимическим представлением, так и формула Бломстранда, Штреккера и Эрленмейера. Эти авторы, как и позднейшие (Гантч, Бамбергер) считают соли диазония полными аналогами солей аммония: H4N—Cl ичто отвечает свойству диазосоединений давать с кислотами соли, обладающие резко выраженной в водных растворах электролитической диссоциацией. Существуют углекислые соли диазония, растворимые в воде, и бесцветные малорастворимые двойные соли диазониев — аналоги двойных солей калия и аммония. Свободным гидратам диазосоединений приписывают (Гантч) формулу нитрозоаминов (см.); для металлических солей диазосоединений принята десмотропная форма: С6Н5N:N(ОМе), согласно которой эти соли дают два ряда: synи anti-диазосоединений:Бамбергер (1896) отрицает необходимость стереохимической гипотезы для диазосоединений. Из диалкильных производных фенилгидразина действием йодистых алкилов получаются четырехзамещенные азонии: С6Н5N(CH3)2J.NHCH3, йодистый триметилфенил-гидразин. А. основания получаются конденсацией однозамещенных ортодиаминов с ортохинонами:Подобные же А. соединения получаются действием йодалкилов на азины и являются исходным материалом для получения красок ряда индулина и сафранина; из последних А. соединения получаются диазотированием. А. соединения не электролиты и поэтому, как и по другим свойствам, им придают формулу ортохиноидов(нафтофенил-феназоний). Для А. соединений характерны двойные соли с FeCl3, применяемые для их выделения (ср. Нитрозоамины, Феназоний, Феназины, Сафранины).

П. С. Григорович.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907