Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - азосоединения

принадлежат к значительной группе азотистых органических веществ, характеризующихся содержанием в частице не менее двух паев азота, взаимно соединенных друг с другом. Эти соединения могут быть рассматриваемы как продукты замещения водорода в гипотетическом амиде (HN=NH) различными органическими радикалами, по преимуществу ароматического характера. Если замещающие радикалы неодинакового химического характера, то такие производные зовутся диазосоединениями (см. это сл.), в том же случае, когда оба радикала или остатки однозначны, напр. — остатки к.-л. ароматического углеводорода или кислоты и т. п., то производимые тела суть собственно азосоединения. Так, напр., известны и хорошо изучены азобензол C6H5N=NC6H5, азотолуол С7Н7 N=NC7H7, азобензойная кислота СО2НС6Н4N=NC6H4СО2H и проч. По своему составу и происхождению азосоединения являются как бы промежуточными телами между нитросоединениями и соответствующими амидопроизводными. Так, азобензол C6H5N=NC6H5 образуется как восстановлением нитробензола С6Н3NO2, так и окислением анилина (амидобензола) C6H5NH2. Известны также и другие промежуточные члены, носящие также название азо— и стоящие, с одной стороны, между нитробензолом и азобензолом, а с другой — между последним и анилином. Первый зовется азоксибензолом и имеет состав (C6H5)2N2O (Зинин), а второй гидразобензолом — (С6Н5)2N2H2. Таким образом, имеем последовательно изменяющийся состав простейших представителей азоароматических веществ: 2(C6H5NO2), (C6H5)2N2O, (C6H5)2N2, (C6H5)2N2H2 и 2(C6H5NH2). Из указанных азосоединений наибольший интерес и значение имеет азобензол и его аналоги. Вещества эти тверды, кристалличны, весьма прочны, всегда окрашены в красный или оранжевый цвет и нередко служат в технике как краски. Гидрозазо— и азоксисоединения малопостоянны, из них первые бесцветны, а вторые слабо окрашены в малиновый цвет (Проф. Алексеев П. П., "Монография азосоединений"; русские диссертации о тех же соединениях гг. проф. Вериго А. А. и Петриева В. M., a также Я. Н. Барзиловского).

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907

.