Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - цетиловый спирт

Ц. спирт, или этал, имеет состав С16Н34О. Впервые его получил в 1823 г. Шеврель продолжительным нагреванием при 50° — 90° спермацета с крепким водным раствором едкой щелочи. В спермацете Ц. спирт находится в виде пальмитинового эфира. Другие авторы рекомендуют употреблять не водный, а спиртовой раствор щелочи, но выгода такой замены сомнительна. Бертело советует поступать так: 1 кг спермацета нагревают на водяной бане в продолжение 48 часов с 200 г КНО и 500 г воды и затем всю смесь еще кипящей вливают в теплый раствор CaCl2. Образующийся осадок состоит из известкового мыла и Ц. спирта, который вытягивают горячим спиртом. Каким бы способом из спермацета ни был выделен Ц. спирт, он, как показал Краффт, не чист и содержит от 4 до 5% октодецилового спирта. Разделить Ц. и октодециловый спирты можно в виде их уксусных эфиров, разница в температурах кипения которых при 15 мм доходит до 20°. Нижекипящий эфир при омылении дает чистый Ц. спирт. Точно так же чистый Ц. спирт получается и восстановлением при помощи цинковой пыли в уксуснокислом растворе пальмитинового альдегида. Ц. спирт получается также наряду с углеводородом C8H16 при сухой перегонке бариевой соли себациловой кислоты. Чистый Ц. спирт плавится при 39,5°, кипит под обыкновенным давлением при 344°, а при 15 мм при 190°. Уд. вес его в жидком виде 0,8176 при 49,5°. При окислении хромовой кислотой в уксуснокислом растворе Ц. спирт дает исключительно пальмитиновую кислоту, пальмитинового альдегида не получается даже при недостаточном количестве окислителя. Азотная кислота при нагревании дает смесь кислот пальмитиновой, себациновой и пробковой. Хлор при действии на Ц. спирт в хлороформном растворе дает желтое, прозрачное, не перегоняющееся без разложения масло состава C16H20Cl12O — так наз. цетиловый хлорал, с водой дающий гидрат C16H20Cl12O.H2O, а со спиртом соответствующее соединение C16H20Cl12O.C2H6O. С HJ Ц. спирт дает йодгидрин; интересно отношение этого последнего к хлору. При пропускании Cl через нагреваемый на водяной бане йодгидрин, этот последний разлагается с выделением HCl, хлористого йода, тетрахлорметана, гексахлорэтана, хлорюра состава C4Cl6 с темп. плавл. 39°, перхлорбензола, перхлорбифенила (темп. плавл. 305,5°) и какого-то хлорюра с темп. плавл. 308° — 310°.

К. Дебу. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907