Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - индол

I

(хим., см. Имины) С8H7N — находится вместе со скатолом (см. ниже) в небольшом количестве в человеческих экскрементах, неприятный специфический запах которых и обусловливается присутствием в них обоих этих веществ. И. найден также в кишечном канале многих травоядных. Он (также скатол) образуется при переваривании белковых тел под влиянием панкреатического сока, при гниении их и при сплавлении с едким кали (Nencki). Получен был И. впервые Байером (Baeyer, 1868) восстановлением оксиндола при перегонке его с цинковой пылью. Он получается в тех же условиях также и из всех почти других индиговых производных и особенно из продукта восстановления синего индиго (см.) оловом и соляной кислотой. Это, а также образование в малом количестве синего индиго при окислении И. озоном, равно как и превращение И. в индикан в организме [По введении И. в организм в моче замечается усиленное выделение индикана.], устанавливает связь И. с соединениями индиговой группы. Опуская все многочисленные случаи образования И., упомянем лишь о наиболее важных для выяснения его строения, а также о тех реакциях, которые по сравнительно хорошим выходам могут служить способами его получения. Строение И. с ясностью определяется образованием его: 1) при восстановлении; ортонитрокоричной кислоты нагреванием ее с едким кали и железными опилками (Baeyer u. Emmerling, 1869) и 2) при действии алкоголята натрия на ортоамидохлорстирол при 160° — 170° (Mauthner u. Suida, 1886).

Формула строения И. представит вид уплотненного ядра, образованного соединением бензольного и пиррольного колец (см. Бензол и Пиррол).

Для получения И. пользуются: сухой перегонкой бариевой соли оксалортотолуидиновой кислоты CH3C6H4NH-CO-COHO (Mauthner u. Suida); пропусканием паров кумидина (ортоамидоизопропилбензола — C3H7-C6H4-NH2) через накаленную фарфоровую трубку, наполненную окисью свинца (Tileti, 1883), нагреванием при 210° — 230° продукта реакции получаемого кипячением дихлороэфира С2H8Cl2О с анилином и водой и остающегося после отгонки избытка анилина и воды (Berlinerblau, 1887). Для извлечения И. из сырых продуктов реакции его отгоняют с водяным паром и очищают кристаллизацией. И. кристаллизуется из воды в мелких листочках, из лигроина в крупных с атласным блеском, плавится при 52° и кипит, отчасти разлагаясь, при 245° 246°; улетучивается и при обыкновенной температуре, распространяя долго не исчезающий фекальный запах, а также легко перегоняется с парами воды. Он легко растворим в спирте, эфире, углеводородах и в горячей воде. Свойства основания в И. развиты весьма слабо. Труднорастворимая хлористоводородная соль его хотя и образуется при действии крепкой соляной кислоты, но водой разлагается. Весьма характерно для И. образование пикрама C8H7N-C6H2(NO2)3OH, выделяющегося в виде длинных блестящих игл красного цвета при смешении бензольных растворов И. и пикриновой кислоты. Древесина (сосновая лучинка), смоченная спиртом и соляной кислотой, окрашивается И. в вишнево-красный цвет. Замещением атомов водорода И. образуются его гомологи и др. производные. При этом возможны многочисленные случаи изомерии, которые зависят не только от того, будут ли подвергаться замещению атомы водорода бензольного ядра, или пиррольного, или же водород группы NH, но и от положения замещаемых водородов и, разумеется, от изомерии самих замещающих групп. Синтетические способы получения гомологов разработаны, главным образом, Э. Фишером (1886) и состоят в отнятии частицы аммиака от гидразонов альдегидов и кетонов действием на них минеральных кислот при нагревании или сплавлением их с хлористым цинком. Гомологи И. представляют частью жидкости, частью кристаллические вещества. Неоднократно упоминавшийся выше скатол (β-метилиндол), напр., кристаллизуется в листочках, плавится при 95° и кипит при 265° — 266°. Запах, свойственный И., сохраняется и его гомологами, за исключением тех, у которых замещению подвергся водород группы NH. Вхождение фенильной (С6H5) и карбоксильной (СООН) групп в состав частицы И. также уничтожает его запах. Гомологи И. водородом в момент выделения восстанавливаются в гидрооснования состава СnH2n-7N, образуют, подобно И., соединения с пикриновой кислотой и дают, за исключением некот. гомологов, красное окрашивание с древесиной.

П. П. Рубцов. Δ.

II

(дополнение к статье)

химическое строение его выражается формулойЭнциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907