Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - тетразины

Под этим названием известны химические соединения, принадлежащие к классу полиазинов (см.) и имеющие замкнутое кольцо, состоящее из 2-х атомов углерода и 4-х атомов азота. Теоретически можно представить три изомерных подобных кольца:но в действительности известны только соединения, представляющие производные колец первых двух типов. Общая химическая характеристика Т. достаточно была развита в ст. Полиазины. Что же касается получения (см. также Тетразотовые кислоты) отдельных представителей, то соединения 1-го типа — v-Т. легко образуются окислением озазонов:а простейший из полученных до сих пор v-T. образуется при действии азотистого ангидрида N2O3 на о-амидофенилметилгидразин:Образующийся фен-n-метилдигидро-Т. представляет белое кристаллическое тело, плавящееся при 62°. Гораздо более интересны производные, принадлежащие ко второму классу Т. Простейший представитель этого класса s-Т. неизвестен; но легко получается дифенил-s-T. C6H5C:(N)4:C.C6H5 в виде красных листочков, плавящихся при 192°. Для его получения обрабатывают сначала какой-нибудь бензимидоэфир свободным гидразином:и образующийся дигидро-s-T. окисляют кислородом воздуха. Этот дифенил-s-Т. интересен в том отношении, что представляет из себя ярко окрашенное тело, легко восстановляющееся в бесцветное дигидропроизводное, которое в свою очередь легко окисляется обратно в s-T. Это свойство давать легко окисляющиеся бесцветные дигидропродукты принадлежит всем пигментам, и, следовательно, дифенил-s-Т., вероятно, окрашен по той же причине, по какой окрашены и все пигменты, а по теории Ницкого, окрашенность пигментов зависит от их хинонного строения, т. е. от того, что в них всегда присутствует оили р-хинонное кольцо или , и мы видим, что и кольцо дифенил-s-T. построено до некоторой степени аналогично первому, о-хинонному кольцу, только в нем вместо группы имеется группа —N=N—, которая, следовательно, играет аналогичную роль в смысле придания цвета различным соединениям. Такая аналогия в указанных группах весьма важна для теории пигментов, потому что она объясняет, почему азосоединения R—N=N—R ярко окрашены и не имеют хинонного строения.

Д. Χ. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907