Большая Советская энциклопедия - изотиоциановой кислоты эфиры

изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R — N = C = S, где R — алифатический или ароматический радикал. И. к. э. — жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают слезоточивым действием и при попадании на кожу вызывают ожоги. Свойства некоторых И. к. э. приведены в таблице: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Изотиоцианаты | tкип , °С | Плотность, г/см³ (t °С) |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Метилизотиоцианат CH3NCS | 119 | 1,069 (37°) |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Этилизотиоцианат C2H5NCS | 131 | 1,003 (18°) |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Аллилизотиоцианат CH2 = CH — CH2NCS | 150 | 1,016 (15°) |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Фенилизотиоцианат C6H5NCS  | 222 | 1,129 (23°) |

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Многие И. к. э. встречаются в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов — соединений с сахарами или другими веществами; аллилизотиоцианат — острое и пахучее начало горчицы. И. к. э. весьма реакционноспособны; они легко присоединяют по связи N = C спирты, фенолы, меркаптаны и др. соединения с образованием производных тиокарбаминовой кислоты (R — NH — CX = S, где Х = OR, OAr, SH, SR, CN, NH2 и др.). Присоединение карбоновых и тиокарбоновых кислот сопровождается выделением соответственно COS и CS2 с образованием амидов кислот (См. Амиды кислот) (R — NH — COR'). И. к. э. гидролизуются при нагревании (особенно легко в присутствии щелочей и кислот) и восстанавливаются водородом (в момент выделения) до аминов (RNH2), галогенируются с образованием карбиламингалогенидов (R — N = CX2), взаимодействуют с окисью ртути, давая Изоцианаты (R — N = C = O). И. к. э. получают изомеризацией тиоцианатов (роданидов R — S — C ≡ N) при нагревании, разложением производных дитиокарбаминовой кислоты или тиомочевины и др. способами.

Многие И. к. э. обладают бактерицидным, фунгицидным и инсектицидным действием. Некоторые И. к. э. используются, например, в производстве синтетических волокон.

В. Н. Фросин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978