Большая Советская энциклопедия - насыщенные углеводороды

предельные углеводороды, алканы, парафины, гомологический ряд углеводородов общей формулы CnH2n+2; относятся к классу ациклических соединений (См. Ациклические соединения). Родоначальник ряда — метан СН4; каждый последующий член отличается по составу от предыдущего на гомологическую разность СН2. Названия первых четырёх членов ряда — Метан СН4, Этан С2Н6, Пропан С3Н8, Бутан С4Н10; названия последующих гомологов производятся от греческих числительных, например C5H12 — пентан (См. Пентаны), C8H18 — Октан, С10Н22 — Декан, С16Н34 — Цетан. Названия всех Н. у. имеют окончание «ан». В молекулах Н. у. атомы углерода соединены между собой простыми связями в открытые неразветвлённые или разветвленные (начиная с бутана) цепи. Этим обусловлено существование в ряду Н. у. структурных изомеров. Число изомеров быстро возрастает с увеличением числа атомов углерода: у пентана их 3, у декана — 75, у эйкозана (С20Н42) — 366 319. Начиная с гептанов появляются также оптические изомеры (см. Изомерия). Н. у. до бутана и неопентан — бесцветные газы, от C5H12 до C17H12 — жидкости, далее — твёрдые вещества. Температуры кипения Н. у. с разветвленной цепью несколько ниже, а температуры плавления выше, чем у нормальных изомеров. Все Н. у. практически нерастворимы в воде, хорошо растворяются во многих органических жидкостях. Н. у. — самые инертные (в нормальных условиях) в химическом отношении углеводороды (отсюда и название «парафины»; от лат. parum — мало и affinitas — сродство). Однако в сравнительно жёстких условиях их атомы водорода могут быть замещены на др. атомы и группы; многие из этих реакций лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов. Так, хлорированием Н. у. получают, например, Метилхлорид, Метиленхлорид, Хлороформ; нитрованием — нитропарафины; облучением УФ-лучами смеси Н. у. с сернистым газом и хлором — сульфохлориды CnH2n+1SO2CI; сульфоокислением — сульфоновые кислоты CnH2n+1SO2OH; окислением низших Н. у. — спирты, альдегиды, кетоны, кислоты. Важное промышленное значение имеет также окисление твёрдых Н. у. в высшие жирные кислоты. Каталитическим дегидрированием Н. у. получают олефины (Пропилен, Бутены, Амилены) и диолефины (Бутадиен, Изопрен), изомеризацией — изобутан и изопентан. Алкилирование изобутана олефинами приводит к Изооктану и неогексану (см. также Нефтехимический синтез). Низшие Н. у. могут образовывать с водой соединения включения — клатраты (см. Гидратообразование). Жидкие и твёрдые нормальные Н. у. легко образуют клатраты с мочевиной; эта реакция используется в промышленности для депарафинизации нефтепродуктов. Разветвленные Н. у. дают клатраты с тиомочевиной.

Н. у. содержатся в нефти (5—60%), являющейся основным источником их получения. Н. у. выделяют также при переработке каменного угля, горючих сланцев и др.; они содержатся в растениях, пчелином воске; горный воск озокерит почти целиком состоит из высших Н. у.; в природном газе до 99% (по объёму) метана. В лаборатории индивидуальные Н. у. получают главным образом гидрированием олефинов или сплавлением солей жирных кислот с едкими щелочами. Н. у. — важное сырьё при получении полупродуктов в производстве пластмасс, синтетических каучуков и волокон, моющих средств; они составляют значительную долю в ракетном и моторном топливе, применяются в качестве растворителей.

В. Н. Фросин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978