Большая Советская энциклопедия - нитрилы

карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры — Изонитрилы.

Первый представитель ряда — Цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. — жидкости с неприятным запахом, высшие — твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил — бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.

--------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Нитрил | tкип, °С | Плотность при 20°С, |

|  |  | г/см³ |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Ацетонитрил CH3CN | 81,6 | 0,783 |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Пропионитрил C2H5CN | 98 | 0,785 |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Бутиронитрил C3H7CN | 118 | 0,794 |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Стеаронитрил C17H35CN | 357 | 0,818* |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Бензонитрил C6H5CN | 190,7  | 1,0102** |

-------------------------------------------------------------------------------------------------------* При 41°С. ** d15¹⁵.

Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией Акрилонитрила получают Полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил — для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):

Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты — один из основных способов получения Н.; другой способ — взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978