Химическая энциклопедия - диэтиленгликоль

(2,2'-дигидроксидиэтиловый эфир, дигликоль) НОСН 2 СН 2 ОСН 2 СН 2 ОН, мол. м. 106,12; бесцв. вязкая гигроскопичная жидкость без запаха, сладковатого вкуса; т. пл. -7,8°С, т. кип. 245,8°С, 133,8°С/10 мм рт. ст.; d4²⁰ 1,1161, nD²⁰1,4474; h 35,7 мПа. с; g 48,5 мН/м (25 °С); m 9,0.10^-30 Кл. м (25 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара: lgр(в мм рт. ст.) = 8,1527-2727,3/T (353-438 К); С ⁰ р2,093 Дж/(г. К) (20 °С); теплопроводность 0,25 Вт/(м. К); DH⁰ обр -626,8 кДж/моль (25 °С), DH⁰ сгор -2374 кДж/моль (20 °С), DH⁰ пл 13,46 кДж/моль, DH⁰ исп 37,01 кДж/моль (20 °С); e 30,7 (25 °С). Смешивается с водой, низшими спиртами, гликолями, целлозольвами, карбитолами, ацетоном, анилином, фенолом, хлороформом, ограниченно с бензолом, дибутилфталатом, стиролом, толуолом, диэтиловым эфиром, ССl4. В Д. плохо раств. минер. и растит. масла. Д. обладает хим. св-вами, характерными для гликолей и простых эфиров. При взаимод. с карбоновыми к-тами и их ангидридами образует сложные монои диэфиры, с альдегидами и кетонами (кат. фосфорная к-та) циклич. ацетали, напр., с формальдегидом 1,3,6-триоксациклооктан:

При дегидрировании (кат. медный, цинкмедьхромовый или др.) Д. превращается в 1,4-диоксан-2-он (ф-ла I), при дегидратации в присут. щелочных катализаторов в 1,4-диоксан, при нагр. в присут. щелочи в тетраэтиленгликоль НОЧ[ЧCH2CH2OЧ]4 ЧH. Оксиэтилирование Д. при 150-200 °С протекает легко с образованием полиэтиленгликоля; скорость р-ции значительно возрастает в присут. щелочных катализаторов.

Из-за наличия двух групп ОН в молекуле в Д. возникают межи внутримолекулярные водородные связи. Д. образует водородные связи также с водой, аминами и др. сред., содержащими электроотрицат. атом. Д. способен к автоокислению; процесс резко ускоряется при наличии в Д., напр., пероксидов, гидропероксидов. Антиокислители (гидрохинон или др.) резко увеличивают стабильность Д. В пром-сти Д. получают: 1) оксиэтилированием этиленгликоля в присут. щелочи при 160-180°С, 1,1-2,0 МПа и мольном соотношении этиленоксид : этиленгликоль = 1:2 (выход Д. 60%):

2) как побочный продукт в произ-ве этиленгликоля гидратацией этиленоксида в присут. щелочи или к-ты при 160-200 °С, 1-2 МПа и мольном соотношении этиленоксид: вода = 1:10; при этом ок. 15% этиленоксида превращается в Д. На произ-во 1 т Д. расходуется 1,0-1,1 т этиленоксида. Д. сырье в произ-ве сложных эфиров, полиуретанов, олигоэфиракрилатов, полиалкиленгликольмалеинатов и текстильно-вспомогат. в-в; пластификатор, высокоселективный экстрагент ароматич. углеводородов из катализатов риформинга; увлажнитель табака; осушитель газов; компонент антифризов, гидротормозных и гидравлич. жидкостей; р-ритель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол и др. Мировое произ-во Д. ок. 400 тыс. т/год (1975). Д. раздражает кожу, при попадании внутрь действует на центр. нервную систему и почки; рекомендуемый ПДК 10 мг/м ³, в воде водоемов 1 мг/л. Т. всп. 134°С (в открытом тигле), 152°С (в закрытом), т. самовоспл. 379,5°С; КПВ 1,05-22,7%, температурные пределы воспламенения 133-203 °С. Б. Б. Чесноков.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988