Химическая энциклопедия - фенетидины

(этоксианилины, аминофенетолы), мол. м. 137,18. Различают о, м- и п-Ф. (табл.) маслянистые бесцв. жидкости с острым ароматич. запахом, быстро темнеющие на воздухе и свету; не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, разб. к-тах. Ф.основания, основность п-Ф. немного выше, чем у анилина; с к-тами легко образуют соли. Наиб, практич. значение имеют о- и п-Ф.

Обладают св-вами ароматических соединений. При действии Br2 о- и n-F. образуют соответствующие 3,5-дибромпроизводные. Нитрование п-Ф. приводит к 4-амино-2-нитрофенетолу, сульфирование к 5-амино-2-этоксибензолсульфокислоте.

СВОЙСТВА ФЕНЕТИДИНОВ

В пром-сти n-Ф. получают этоксилированием 4-хлорнит-робензола с послед. восстановлением образующегося нитро-соединения NaHS:

Другие способы получения взаимод. фенилгидроксилами-на с этанолом в присут. H2SO4 или гидрирование и-нитро-фенетола над Ni-катализатором. ои м-Ф. получают восстановлением соответствующих нитрофенетолов полисульфидами Na.

о- и n-F. применяют в произ-ве азотолов; n-Ф. также в синтезе лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола). Производное п-Ф. и мочевины дульцин C2H5OC6H4NHCONH2 (иглы с т. пл. 173 ⁰C) обладает очень сладким вкусом (в 200 раз слаще сахара).

Ф. вызывают отравление при попадании на кожу и вдыхании паров, поражают печень и почки; ПДК в воздухе рабочей зоны для п-Ф. 0,2 мг/м ³, для гидрохлорида п-Ф.0,5 мг/м ³.

Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988