Химическая энциклопедия - ксилолы
Ксилолы
Табл. 1. СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ
К.-типичные ароматич. углеводороды; легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-К.> о- К.>п- К. Из К. производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением К. (НNО 3, Сr2 О 3 или КМnО 4) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-К. в паровой фазе при 450-600'С (кат.-V2 О 5 на SiO2) фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или л-К. действием HNO3 или О 2 воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (кат.-бромиды Мn или Со) получают соотв. фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую к-ты. Нитрованием смеси К. получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением к-рой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-К. при 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. К. конденсируются с СН 2 О, образуя полимеры с мол. м. <1000. Парофазным окислит. аммонолизом К. в присут. катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В пром-сти смеси изомерных К., т. наз. техн. ксилол, получают разл. способами (табл. 2).
Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе
| Соединение | Катал итич. риформинг бензина | Пиролиз бензина, подвергнутого гидроочистке | Диспропорционирование толуола, трансалкилирование толуола и ароматич. углеводородов С, | ||
| Этил бензол | 15-20 | 40-45 | 1-2 | ||
| о-К. | 19-23 | 13-16 | 23-25 | ||
| м-К. | 35-45 | 25-30 | 45-50 | ||
| п-К. | 18-20 | 12-18 | 22-25 | ||
о-К. чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-К. чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF3, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H2SO4 с послед. гидролизом полученной сульфокислоты; п-К. чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбц. способы имеют лучшие технико-экономич. показатели). п-К. можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присут. сверхвысококремнеземных цеолитов. К.-р-рители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам. Для К. КПВ 3,0-7,6%, т. всп. 29 °С; для о-, м- и п- К. т. самовоспл. 499, 563 и 564 °С соответственно. К. обладают наркотич. действием, аналогичным действию бензола и толуола; ПДК 50 мг/м 3. Лит.: Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.. 1975; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y.. 1984, p. 709 44. В. Я. Данюшевский.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Вопрос-ответ:
