Химическая энциклопедия - оксинафтохиноны
Оксинафтохиноны
(гидроксинафтохиноны), производные нафтохинонов, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп.
Все О.-кристаллы от желтого до темно-красного цвета (см. табл.); хорошо раств. в полярных орг. р-рителях (особенно моногидроксипроизводные ф-л I и II) и водных р-рах щелочей. Нек-рые О. нестабильны и не имеют четких т-р плавления, поэтому их идентифицируют в виде ацетильных или алкоксильных производных, а также продуктов р-ции с 1,2-фенилендиамином феназинов.
О., содержащие гидроксигруппы в сопряженном арома-тич. ядре, обладают св-вами фенолов и нафтохинонов. О., имеющие гидроксигруппы в положениях 5 или 8, проявляют пери -таутомерию вследствие образования прочной водородной связи, О. с гидроксильными группами в хиноидной системе орто-пара -таутомерию:
2-Гидрокси-1,4-нафтохинон-к-та, р К а4,0 (25 °С, вода); в р-рах изомеризуется в 4-гидрокси-1,2-нафтохинон. Под действием СН 3I, С 2 Н 5I или С 4 Н 9I превращ. в 4-алкокси-1,2-нафтохиноны с примесью 2-алкокси-1,4-нафтохинонов, под действием (СН 3)2 СНI, СН 3 ОН (в 3%-ном р-ре НСl) или CH2N2в соответствующие 2-алкокси-1,4-нафтохиноны. При нагр. с тетрадециламином (кат.-HCl) замещает гид-роксил на аминогруппу с образованием 2-тетрадецилами-но-1,4-нафтохинона; вступает в р-цию Манниха; по положению 3 нитруется смесью HNO3 и H2SO4, галогенирует-ся в присут. СН 3 СООН, реагирует с солями арилдиа-зония; вступает в диеновый синтез с 1,3-бутадиеном (С 2 Н 5 ОН, 135-140 °С); окисляется О 2 в присут. КОН в антрахинон.
5-Гидрокси-1,4-нафтохинон легко раств. в СНСl3, разб. р-рах щелочей, плохо-в холодном этаноле, диэтиловом эфире. По хим. св-вам аналогичен 1,4-нафтохинону; присоединяет галогены по положениям 2 и 3, окисляется щелочным р-ром Н 2 О 2 в 3-гидроксифталевую к-ту.
6-Гидрокси-1,4-нафтохинон нитруется 66%-ной HNO3 в СН 3 СООН до 5-нитропроизводного, присоединяет Вr2 в СН 3 СООН по положениям 2 и 3.
Выделяют 2-гидрокси-1,4-нафтохинон из листьев лавсо-нии (Lawsonia alba) действием р-ра соды (60 °С) с послед. подкислением НСl. Пром. методы получения: окисление пероксидом водорода 1-нафтола (кат.-ортованадаты щелочных металлов) или 1,2-нафтохинона (в р-ре КОН); окисление действием О 2 воздуха 1,3-дигидроксинафталина (кат.-КОН); окисление 2-нафтола системой СН 3 ОН-мор-фолин-соль Сu (II).
5-Гидрокси-1,4-нафтохинон выделяют из зеленой скорлупы грецких орехов Juglaus regia; синтезируют окислением 1,5-дигидроксинафталина дихроматом Na в H2SO4.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТОХИНОНОВ
| Положения групп ОН в ядре
| Тривиальное назв.
| Мол. м.
| Т. пл., °С
| Т. пл. нек-рых производных,
| ||
|
| Моногидрокси-1, 2-нафтохиноны
| |||||
| 3
|
| 174,2
| 263-265
| -
| ||
| 5
| -
| То же
| 178-180
| -
| ||
| б
| -
| Ч "Ч
| 165 (с разл.)
| 288-289 (феназин)
| ||
| 7
| -
| Ч "Ч
| 203-204
| 293 (феназин)
| ||
|
| Моногидрокси-1,4-нафтохиноны
| |||||
| 2
| Лавсон (нафталиновая к-та)*
| 174,2
| 195-196
| -
| ||
| 5
| Юглон
| То же
| 153-154
| _
| ||
| 6
| -
| -"-
| 170 (с разл.)
| 102 (ацетильное производное)
| ||
|
| Дигидрокси-1,4-нафтохиноны
| |||||
| 2,3
| Изонафтаза-рин
| 190,2
| 287
| 105-106 (диацетильное производное)
| ||
| 2,5
| Гидрокси-юглон
| То же
| 220
| -
| ||
| 2,6
| -
| -"-
| 100 (с разл.)
| 163 (диацетильное производное)
| ||
| 2,7
| -
| Ч "Ч
| 205-210 (с разл.)
| -
| ||
| 2,8
| -
| -"Ч
| 218-220
| 152 (диацетильное производное)
| ||
| 5; 6
| 0-Нафтазарин
| -"-
| 180-183
Рейтинг статьи:  Вопрос-ответ: Что такое оксинафтохиноны Значение слова оксинафтохиноны Что означает оксинафтохиноны Толкование слова оксинафтохиноны Определение термина оксинафтохиноны oksinaftohinony это  Похожие словаСсылка для сайта или блога: Ссылка для форума (bb-код): Самые популярные термины | |||
